((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methanol | 148925-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol；(R,R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol；2,3-epoxy-5-hexen-1-ol；[(2R,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 148925-77-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YOVZDDKWHHGULM-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到((2R,3R)-3-allyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236

文献信息

• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。
• Enantioselective synthesis of unsaturated amino acids using p-methoxybenzylamine as an ammonia equivalent
  作者：Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00525-x

  日期：1999.12

  A versatile, non-alkylative enantioselective synthesis of unsaturated α-amino acids based on the Sharpless asymmetric epoxidation has been developed. Enantiomerically enriched trans epoxy alcohols bearing unsaturated substituents were prepared and submitted to regio- and stereospecific ring-opening with p-methoxybenzylamine as a nucleophile, leading to anti-3-(p-methoxybenzylamino)-1,2-diols which

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。
• Asymmetric Synthesis ofcis-4- andtrans-3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Carlos Alegret、Xavier Ginesta、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.200701103

  日期：2008.4

  Enantioselective syntheses of cis-4- and trans-3-hydroxypipecolic acids from 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) are described. Regioselective C-3 or C-2 ring opening of the epoxide by the appropriate nitrogen nucleophile is the key step in each route. As enantiomerically enriched epoxy alcohols are readily available in any configuration by Sharpless epoxidation, both enantiomers are equally accessible. This

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A short stereoselective synthesis of (+)-(6<i>R</i>,2′<i>S</i>)-cryptocaryalactone via ring-closing metathesis
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti、K L N Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.5.14

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone was successfully completed. Key steps included the application of Carreira's asymmetric alkynylation reaction to form a propargylic alcohol and subsequently lactone formation using the powerful ring-closing metathesis reaction.

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 的短立体选择性合成成功完成。关键步骤包括应用 Carreira 的不对称炔基化反应形成炔丙醇，随后使用强大的闭环复分解反应形成内酯。
• Asymmetric synthesis of 3-substituted furanoside compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0540807A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  Novel processes, intermediates and reagents for the preparation of 3-substituted furanose or furanoside compounds of Formula I: wherein M is hydrogen or alkyl (C₁-C₃), A is halogen or A may be selected from a moiety of the formula: OR, SR, N₃, SCR, OC-R or CN wherein R is hydrogen, branched or unbranched alkyl (C₁-C₄) or phenyl which compounds have antiviral and other biological activity.

  制备式 I 的 3-取代呋喃糖或呋喃糖苷化合物的新工艺、中间体和试剂： 其中 M 是氢或烷基（C₁-C₃），A 是卤素或 A 可选自式中的分子：OR、SR、N₃、SCR、OC-R 或 CN，其中 R 是氢、支链或非支链烷基（C₁-C₄）或苯基，这些化合物具有抗病毒和其他生物活性。