N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺 | 182129-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-(Dimethylamino)phenyl)-5-nitrobenzoxazole
• CAS: 182129-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: DPPDQZCSVAGNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-和6-取代的2-(4-二甲氨基苯基)-1,3-苯并恶唑的合成及其作为淀粉样斑块成像剂的体外和体内评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.033
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  某些取代的4-（5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-基）苯胺生色团的光学二阶光学效应

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了嵌入到光聚合物基质中的一些取代的4-（5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-基）苯胺生色团的二阶非线性光学（NLO）磁化率。根据光致固氮激光（波长371 nm）的光固功率密度，我们找到了最佳的光固参数来实现最大的二次谐波产生（SHG）。分析了π共轭键对输出二阶磁化率和HOMO-LUMO能级位置的影响。将进行的实验与在B3LYP DFT方法中获得的理论计算的微观超极化率进行比较。给出了输出SHG效率与光感应激光功率密度的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.009