N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺 | 182129-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-(Dimethylamino)phenyl)-5-nitrobenzoxazole
• CAS: 182129-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: DPPDQZCSVAGNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-和6-取代的2-(4-二甲氨基苯基)-1,3-苯并恶唑的合成及其作为淀粉样斑块成像剂的体外和体内评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.033
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N,N-二甲基-4-(5-硝基苯并[d]恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  某些取代的4-（5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-基）苯胺生色团的光学二阶光学效应

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了嵌入到光聚合物基质中的一些取代的4-（5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-基）苯胺生色团的二阶非线性光学（NLO）磁化率。根据光致固氮激光（波长371 nm）的光固功率密度，我们找到了最佳的光固参数来实现最大的二次谐波产生（SHG）。分析了π共轭键对输出二阶磁化率和HOMO-LUMO能级位置的影响。将进行的实验与在B3LYP DFT方法中获得的理论计算的微观超极化率进行比较。给出了输出SHG效率与光感应激光功率密度的可能关系。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.009

文献信息

• Synthesis of 5- and 6-substituted 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazoles and their in vitro and in vivo evaluation as imaging agents for amyloid plaque
  作者：Sven H. Hausner、David Alagille、Andrei O. Koren、Louis Amici、Julie K. Staley、Kelly P. Cosgrove、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.033

  日期：2009.1

  A series of novel 5- and 6-substituted 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazoles was synthesized and their potential as imaging probes for Alzheimer’s Disease (AD)-related amyloid plaque was evaluated in vitro and in vivo. In vitro binding affinities for Aβ1–40 peptide of several of these compounds were in the low-nanomolar range . The lowest Ki of 9.3 nM was found for N-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。
• Optically operated second order optical effects in some substituted 4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline chromophores
  作者：P. Szlachcic、A.A. Fedorchuk、A. Danel、B. Jarosz、A.M. El Naggar、A.A. Albassam、A. Wojciechowski、E. Gondek、T. Uchacz、K. Stadnicka、G. Lakshminarayana、I.V. Kityk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.009

  日期：2017.6

  In this work, we report on second order nonlinear optical (NLO) susceptibilities of some substituted 4-(5-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline chromophores that were embedded into photopolymer matrices. Depending on the photo-induced nitrogen laser (wavelength 371 nm) power density of photo-solidification we found an optimal photo-solidification parameter to achieve maximum second harmonic generation

  在这项工作中，我们报告了嵌入到光聚合物基质中的一些取代的4-（5-硝基-1,3-苯并恶唑-2-基）苯胺生色团的二阶非线性光学（NLO）磁化率。根据光致固氮激光（波长371 nm）的光固功率密度，我们找到了最佳的光固参数来实现最大的二次谐波产生（SHG）。分析了π共轭键对输出二阶磁化率和HOMO-LUMO能级位置的影响。将进行的实验与在B3LYP DFT方法中获得的理论计算的微观超极化率进行比较。给出了输出SHG效率与光感应激光功率密度的可能关系。