N,N-二甲基-4-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺 | 1874-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(N,N-dimethyl-4-aminophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline；p-dimethylamino-2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole；N,N-dimethyl-4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-aniline；2-(4-Dimethylaminophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(p-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-5-(4-dimethylamino-phenyl)-1.3.4-oxadiazol
• CAS: 1874-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00478206
• 分子量: 265.315
• InChiKey: JNDYNKXUHHOEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-methylamino-5-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  在Vilsmeier-Haack条件下，二甲基氨基取代的2,5-二芳基恶唑和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的行为

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1024777700217
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 N,N-二甲基-4-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804

文献信息

• Microwave assisted syntheses of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、S.A. Ghasem Housaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.095

  日期：2004.11

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with potassium permanganate on the surface of a solid mineral support as well as in mixtures of acetone and water under microwave irradiation.

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• Oxadiazoles in Medicinal Chemistry
  作者：Jonas Boström、Anders Hogner、Antonio Llinàs、Eric Wellner、Alleyn T. Plowright

  DOI：10.1021/jm2013248

  日期：2012.3.8

  replacements for ester and amide functionalities. The current study presents a systematic comparison of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole matched pairs in the AstraZeneca compound collection. In virtually all cases, the 1,3,4-oxadiazole isomer shows an order of magnitude lower lipophilicity (log D), as compared to its isomeric partner. Significant differences are also observed with respect to metabolic stability

  恶二唑是含有两个碳，两个氮和一个氧原子的五元杂芳族环，它们以不同的区域异构形式存在。恶二唑是类药物分子中经常出现的基序，经常使用它们作为酯和酰胺官能团的生物等位替代物。当前的研究提出了阿斯利康化合物集合中1,2,4-和1,3,4-恶二唑匹配对的系统比较。在几乎所有情况下，1,3,4-恶二唑异构体的亲脂性均降低一个数量级（对数D），与其同分异构的合作伙伴相比。在代谢稳定性，hERG抑制和水溶性方面也观察到显着差异，有利于1,3,4-恶二唑异构体。1,2,4和1,3,4区域异构体之间的轮廓差异可以通过其本质上不同的电荷分布（例如，偶极矩）来合理化。为了促进这些杂芳族环的使用，描述了在温和条件下易于获得广谱的1,3,4-恶二唑的新颖合成途径。
• Highly water-soluble, cationic luminescent labels
  申请人：Patsenker Leonid D.

  公开号：US09034655B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  Luminescent labels based on aromatic and heterocyclic compounds, including reactive intermediates used to synthesize these compounds, and methods of synthesizing and using these reporter compounds. These labels combine high photostabilities, large Stokes' shifts and contain a pyrimidinium moiety as a water-soluble group. These luminescent compounds relate generally to the following structure: The methods relate generally to the synthesis and/or use of reporter compounds for fluorescence lifetime or fluorescence polarization based applications.

  基于芳香族和杂环化合物的发光标记，包括用于合成这些化合物的反应中间体，以及合成和使用这些报告化合物的方法。这些标记结合了高光稳定性、大的斯托克斯位移，并含有嘧啶盐基作为水溶性基团。这些发光化合物通常涉及以下结构：这些方法通常涉及用于荧光寿命或荧光偏振基础应用的报告化合物的合成和/或使用。
• Apo ai expression accelerating agent
  申请人：——

  公开号：US20040248950A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Pharmaceutical compositions for enhancing the expression of apoAI are provided. Pharmaceutical compositions for enhancing the expression of apoAI which comprises a compound of formula (I): 1 in which Y 1 is O, S or NR 1 ; Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are CR 2 or N; CR 3 or N; CR 4 or N; and CR 5 or N, respectively; R 1 is A 1 , -Z-A 2 , a hydrogen, a lower alkyl and the like; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are A 1 , -Z-A 2 , a hydrogen, a halogen, and like; -Z- is a single bond, —CR 6 ═CR 7 —, and the like; R 6 and R 7 are a hydrogen or a lower alkyl; and A 1 and A 2 are an aryl, a heterocyclic ring, and the like; are disclosed.

  提供了增强apoAI表达的制药组合物。所述制药组合物用于增强apoAI表达，包括式（I）的化合物：1其中Y1为O、S或NR1；Y2、Y3、Y4和Y5分别为CR2或N；CR3或N；CR4或N；CR5或N；R1为A1、-Z-A2、氢、低碳基等；R2、R3、R4和R5分别为A1、-Z-A2、氢、卤素等；-Z-为单键，-CR6═CR7-等；R6和R7为氢或低碳基；A1和A2为芳基、杂环环等。