N,N-二甲基4-溴-2-硝基苯胺 | 829-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基4-溴-2-硝基苯胺
• 英文名称: 4-Bromo-2-nitro-N,N-dimethylbenzeneamine
• 英文别名: 4-bromo-2-nitro-N,N-dimethylaniline；4-bromo-N,N-dimethyl-2-nitro-aniline；4-Brom-N,N-dimethyl-2-nitro-anilin；(4-bromo-2-nitro-phenyl)-dimethyl-amine；4-Brom-2-nitro-(N,N-dimethyl-anilin)；4-Bromo-N,N-dimethyl-2-nitroaniline
• CAS: 829-02-7
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: GAHIRXNSTICIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

N,N-二甲基4-溴-2-硝基苯胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基4-溴-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-bromo-N-methyl-2-nitro-N-nitroso-aniline
  参考文献：
  名称：

  Macmillan; Reade, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-二甲基4-溴-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aitken; Reade, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic tertiary amines and n-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86768-5

  日期：——

  The reaction between alkyl nitrites, particularly n-butyl nitrite, and tertiary aromatic amines under a variety of experimental conditions promptly yielded products of N-dealkylation-N-nitrosation, ring nitration, ipso-substitution and, occasionally, combinations of these processes. Aminoethers were detected as final products and intermediates on the way to N-nitrosations. Reaction pathways are suggested

  在各种实验条件下，亚硝酸烷基酯，特别是亚硝酸正丁酯与叔芳族胺之间的反应迅速产生了N-脱烷基化-N-亚硝化，环硝化，ipso取代的产物，有时还产生了这些过程的组合。在进行亚硝化的过程中，氨基醚被检测为最终产物和中间体。根据实验证据，对某些观察到的行为建议了反应途径，而其他替代方法则被放弃。
• Highly chemoselective nitration of aromatic amines using the Ph3P/Br2/AgNO3 system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi、Dena Firouzabadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.054

  日期：2006.9

  The use of PPh3/Br2/AgNO3 provides a new reagent system for the novel and highly chemoselective nitration of aromatic amines under mild reaction conditions.

  PPh 3 / Br 2 / AgNO 3的使用为在温和的反应条件下芳香胺的新型且高度化学选择性硝化提供了新的试剂体系。
• Synthesis of functionalised macrocyclic compounds as Na+ and K+ receptors: a mild and high yielding nitration in water of mono and bis 2-methoxyaniline functionalised crown ethers
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、H. Q. Nimal Gunaratne、Mark Nieuwenhuyzen、Joseph P. Leonard

  DOI：10.1039/b205299g

  日期：2002.8.23

  yields of the desired products, both mono- and bis-nitration products were formed in good yield by one-pot synthesis using NaNO2 in a mixture of water and acetic acid (10 ∶ 1). The use of X-ray crystallography proved the presence of the nitro-substituted products. An investigation into this mild nitration method revealed that the substitution pattern on the aromatic ring governed the ability of the compounds

  的双芳香15-冠-5和18-冠-6-醚衍生物的合成1和2，对钠的帧内和胞外浓度的选择性识别+和K +，从ö -anisidine中描述。制备这些化合物的目的是将它们掺入发光传感器中。为了促进将其结合到此类传感器中，对化合物进行了硝化处理。而使用常规硝化试剂，例如HNO 3，HNO 3 -H 2 SO 4或NO 2 BF 4单硝化产物只能得到低产率的所需产物，在水和乙酸（10：1）的混合物中使用NaNO 2进行一锅法合成时，单硝化产物和双硝化产物均能以高产率形成。X射线晶体学的使用证明了硝基取代产物的存在。对这种温和硝化方法的研究表明，芳环上的取代模式决定了化合物进行硝化的能力。
• Clemo; Smith, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2420
  作者：Clemo、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 7. Synthetic coupling of electrophilic bromination with substitutive deamination for selective synthesis of multiply brominated aromatic compounds from arylamines
  作者：Michael P. Doyle、Michael A. Van Lente、Rex Mowat、William F. Fobare

  DOI：10.1021/jo01301a004

  日期：1980.6