N,N-二甲基-3-氧代戊酰胺 | 13458-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二甲基-3-氧代戊酰胺
• 英文名称: 4-oxo-pentanoic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethyl 4-oxo-pentanamide；Laevulinsaeuredimethylamid；N,N-dimethyllevulinamide；Laevulinsaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyllevulinamid；N,N-dimethyl-4-oxopentanamide
• CAS: 13458-51-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: HZGHSXQROPQLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氧代戊酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-dimethylaminopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2182 - 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以60%的产率得到N,N-二甲基-3-氧代戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  锌类胡萝卜素介导的β-酮酰胺的扩链

  摘要：

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00879-1

文献信息

• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• Synthesis of γ-ketoamides via nucleophilic attack on iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides
  作者：Annie Pouilhès、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99673-4

  日期：1989.1

  Organolithium and Grignard reagents react with the readily-formed iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides to give γ-ketoamides in good yield acyl transfer from the metal to the β carbon of the α,β-unsaturated amide.

  有机锂试剂和格氏试剂与容易形成的α，β-不饱和酰胺的四羰基铁四价铁反应，生成γ-酮酰胺，从金属到α，β-不饱和酰胺的β碳的酰基转移率很高。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALKYNYL KETONES—A REACTION OF ALKYNYL BORANES WITH AMIDES
  作者：Masahiko Yamaguchi、Toshie Waseda、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1983.35

  日期：1983.1.5

  Alkynyl ketones are synthesized in high yields by the reaction of alkynyl boranes and amides under a mild reaction condition.

  炔基硼烷与酰胺在温和的反应条件下反应，高产率地合成了炔基酮。
• Keto furanylidene building blocks from silyl ethers of monoalkynylated β-keto carbonyls with iron(III) chloride hexahydrate-iodine
  作者：Brittany Garner、Kristina Deveaux、Laura Gessner、Julia Trossarello、Shuting Dai、Whitney J. Morgan、Karelle S. Aiken

  DOI：10.1515/hc-2012-0069

  日期：2012.10.1

  monoalkynylated β-keto carbonyls. The procedure consists of a desilylation, cyclization, and alkyne hydration facilitated by either a one-pot reaction with iron(III) chloride hexahydrate-iodine or a two-step procedure with tosylic acid and gold(I) chloride. Notably, the hydration of the terminal alkyne with iron(III) chloride hexahydrate-iodine reagent is a safer and new alternative to the use of mercury(II)

  摘要 酮基呋喃基结构单元由单炔基化 β-酮羰基化合物的独特甲硅烷基醚合成。该过程包括脱甲硅烷基化、环化和炔烃水合，通过与六水合氯化铁 (III) 的一锅反应或与甲苯磺酸和氯化金 (I) 的两步程序进行促进。值得注意的是，末端炔烃与氯化铁 (III) 六水合物碘试剂的水合是使用汞 (II) 盐的更安全和新的替代方案。
• SUBSTITUTED 2-AMINO-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Huang Liming

  公开号：US20100056506A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R 1 , R 2 , Z 1 , t, and ring A are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of JNK, such as diabetes, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R1、R2、Z1、t和环A如规范中所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的制药组合物以及治疗通过调节JNK介导的疾病的方法，如糖尿病，该方法包括向哺乳动物投与公式（I）化合物的有效量。