3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide | 57270-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
• 英文别名: β-Hydroxybuttersaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyl-β-hydroxybutyramid；3-Hydroxy-N,N-dimethylbutyramid
• CAS: 57270-73-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD30231018
• 分子量: 131.175
• InChiKey: OHICCAZEETWRET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的仲钾-三氟硼酰胺的合成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：双硼酸和四（二甲氨基）二硼的催化、不对称共轭加成到 ,-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2 和 Sm(II)-HMPA 配合物还原酮和烷基碘。速率和机理研究

  摘要：

  针对一系列酮（2-丁酮、乙酰乙酸甲酯和 N,N-二甲基乙酰乙酰胺）和烷基碘（1-碘丁烷和 2 -碘丁烷）与停流分光光度法研究。ET 过程的活化参数是通过 30-50 摄氏度范围内的温度依赖性研究确定的。 将上述系统在不同等价物 HMPA 存在下获得的 ET 速率常数和活化参数进行比较，以了解其机制HMPA 对各种底物的作用。从这些研究中获得的结果表明，即使在空间要求严格的配体 HMPA 存在的情况下，SmI(2)/酮系统的过渡态几何结构中也可能发生协调或螯合。添加 4 当量 HMPA 后，Sm 还原酮的 ET 速率和活化参数不受进一步添加 HMPA 的影响，而在 SmI(2)/烷基碘体系中发现 ET 速率与 HMPA 当量的线性相关性。这些研究的结果与通过 SmI(2)（和 SmI(2)[bond]HMPA 复合物）还原酮的内球型 ET 和用于还原烷基的外球型 ET 一致SmI(2) 或 SmI(2)[bond]HMPA

  DOI：

  10.1021/ja026074n

文献信息

• Mechanistic Study of β-Substituent Effects on the Mechanism of Ketone Reduction by SmI₂
  作者：Edamana Prasad、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ja020051r

  日期：2002.6.1

  The rate constants for the reduction of 2-butanone, methylacetoacetate, N, N-dimethylacetoacetamide, and a series of 4‘- and 2‘-substituted acetophenone derivatives by SmI2 were determined in dry THF using stopped-flow absorption decay experiments. Activation parameters for the electron-transfer processes in each series of compounds were determined by a temperature-dependence study over a range of

  SmI2 还原 2-丁酮、乙酰乙酸甲酯、N，N-二甲基乙酰乙酰胺和一系列 4'-和 2'-取代的苯乙酮衍生物的速率常数在干 THF 中使用停流吸收衰减实验确定。每个系列化合物中电子转移过程的活化参数是通过在 30 至 50 °C 范围内的温度依赖性研究确定的。这些电子转移过程可能有两种类型的反应途径。一个通过协调进行（方案 1），而另一个涉及螯合（方案 2）。本文所述的结果明确表明，配位和螯合都为电子转移过程提供了高度有序的过渡态，但螯合途径的存在显着增加了 SmI 2 对这些底物的还原速率。各种官能团促进螯合反应途径的能力在决定反应速率方面起着至关重要的作用。其中2...
• Alkoxide Activation of Aminoboranes towards Selective Amination
  作者：Cristina Solé、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201305098

  日期：2013.10.18

  the (inter)action: The interaction of alkoxides with the sp2 Bpin (pin=pinacol) moiety in aminoboranes forms the in situ Lewis acid–base adduct [RO−→B(OR)2N(R′)2] which enables the amino moiety to react as a strong nucleophile with several electrophiles, thus providing amino alcohols, β‐enamino esters, and β‐hydroxy amides in a direct and remarkably selective way (see scheme).

  的（相互）动作的片：醇盐与SP的相互作用2 BPIN（引脚=频哪醇）部分在氨基硼烷形式原位路易斯酸-碱加合物[RO - →B（OR）2  N（R'）2使氨基部分作为强亲核试剂与几种亲电试剂反应，从而以直接且显着选择性的方式提供氨基醇，β-烯氨基酯和β-羟基酰胺（请参见方案）。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。
• An enantiomerically pure α-sulphinyl-N,N-dimethylacetamide: a new, efficient reagent for enantioselective aldol-type condensation
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Fernando Montanari、Angelo Restelli

  DOI：10.1039/c39830001138

  日期：——

  Asymmetric synthesis (up to 99%) of β-hydroxy-N,N-dimethylacetamides was achieved starting from aldehydes and an optically active sulphoxide containing synthon, the sense of chiral discrimination depending on the intermediate metal enolate.

  β-羟基-N，N-二甲基乙酰胺的不对称合成（高达99％）是从醛类和旋光性的亚砜合成子开始的，手性的区分取决于中间金属烯醇化物。
• Continuous Method For Producing Amides Of Aliphatic Hydroxycarboxylic Acids
  申请人：Krull Matthias

  公开号：US20110083957A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to a continuous method for producing hydroxycarboxylic acid amides, according to which at least one hydroxycarboxylic acid of formula (I) HO—R 3 —COOH  (I) wherein R 3 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group comprising between 1 and 100 carbon atoms, is reacted with at least one amine of formula (II) HNR 1 R 2 (II) wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or a carbon group comprising between 1 and 100 C atoms, to form an ammonium salt, and said ammonium salt is then reacted to form a hydroxycarboxylic acid amide, under microwave irradiation in a reaction pipe, the longitudinal axis of the pipe being oriented in the direction of propagation of the microwaves of a monomode microwave applicator.

  本发明涉及一种连续生产羟基羧酸酰胺的方法，其中至少一种化学式为(I) HO-R3-COOH的羟基羧酸（其中R3是一个含有1至100个碳原子的可选取代的脂肪烃基），与至少一种化学式为(II) HNR1R2的胺反应，其中R1和R2分别是氢或含有1至100个C原子的碳基，形成一种铵盐，然后在反应管中通过微波辐射，在单模微波应用器的微波传播方向上，将所述铵盐反应生成羟基羧酸酰胺。