N,N-二甲基喹啉-2-胺 | 21154-18-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基喹啉-2-胺
• 英文名称: N,N-dimethylquinolin-2-amine
• 英文别名: 2-(dimethylamino)quinoline；dimethyl-quinolin-2-yl-amine；[2]quinolyl-dimethyl-amine；[2]Chinolyl-dimethyl-amin
• CAS: 21154-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00092894
• 分子量: 172.23
• InChiKey: NEDHXUZHZBDWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基喹啉-2-胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Dimethylamino)quinoline amino-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pentimalli, Luciano; Milani, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 11/12, p. 803 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEDERSEN E. B.; LAWESSON S.-O., ACTA CHEM. SCAND. , 1974, B28, NO 9, 1045-1054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Amination of Aromatic Halides and Exploration of the Reactivity Sequence of Aromatic Halides
  作者：Chu Yang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02588

  日期：2019.1.4

  A base-promoted amination of aromatic halides has been developed using a limited amount of dimethylformamide (DMF) or amine as an amino source. Various aryl halides, including F, Cl, Br, and I, have been successfully aminated in good to excellent yields. Although the amination of aromatic halides with amines or DMF is usually considered as an aromatic nucleophilic substitution (SNAr) process, and the

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。
• 1,2,4 -TRIAZOLO 1,5-c PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1544200A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The present invention provides [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof which have adenosine A2A receptor antagonism and are useful for treating and/or preventing a disease induced by hyperactivity of an adenosine A2A receptor, the derivatives being represented by formula (I): (wherein R1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom, halogen, lower alkyl, lower alkanoyl, aroyl, substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R3 represents lower alkyl, lower cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkanoyl, substituted or unsubstituted aryl, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; and Q represents a hydrogen atom or 3,4-dimethoxybenzyl).

  本发明提供了[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有腺苷A2A受体拮抗作用，可用于治疗和/或预防由腺苷A2A受体活性过高引起的疾病，其衍生物由以下通式(I)表示：(其中R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；R2代表氢原子、卤素、低级烷基、低级烷酰基、芳酰基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；R3代表低级烷基、低级环烷基、取代或未取代的低级烷酰基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；Q代表氢原子或3,4-二甲氧基苄基)。
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp³)H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Kenichi Michigami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201300930

  日期：2013.12

  silylated: In the presence of iridium or rhodium catalysts, C(sp3)H bonds adjacent to a nitrogen atom were silylated by the aid of a pyridine‐directing group. In iridium catalysis, a hydrogen‐trapping reagent such as norbornene or tert‐butylethylene, which is usually required in late transition‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling reactions, was not required. In rhodium catalysis, however, 1 equivalent

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。