1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one | 97109-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one
• CAS: 97109-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: LBDLVUTWCXYZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one 在 indium(III) triflate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化芳族羧酸盐和不饱和酮取代的茚满酮的合成

  摘要：

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02536
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于重新催化的Meyer-Schuster重排合成共轭烯酮的单锅连续反应

  摘要：

  单锅反应中的重催化：一种原子经济的单锅策略，涉及炔烃去质子化和随后and（V）催化的炔诺醇的Meyer-Schuster重排，以提供高产率的α，ß-不饱和烯酮开发（请参阅计划）。随后进行的烯酮的原位氢化物还原或Diels-Alder反应可提供高至高总收率的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201639

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• One-Pot Consecutive Reactions Based on the Synthesis of Conjugated Enones by the Re-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement
  作者：Elio Mattia、Alessio Porta、Valentina Merlini、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/chem.201201639

  日期：2012.9.17

  Re catalysis in one‐pot reactions: An atom‐economical, one‐pot strategy that involves alkyne deprotonation and a subsequent rhenium(V)‐catalysed Meyer–Schuster rearrangement of the alkynol to provide α,ß‐unsaturated enones in high yield has been developed (see scheme). Subsequent in situ hydride reduction or Diels–Alder reaction of the enones provided products in good‐to‐high overall yields.

  单锅反应中的重催化：一种原子经济的单锅策略，涉及炔烃去质子化和随后and（V）催化的炔诺醇的Meyer-Schuster重排，以提供高产率的α，ß-不饱和烯酮开发（请参阅计划）。随后进行的烯酮的原位氢化物还原或Diels-Alder反应可提供高至高总收率的产品。