1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one | 97109-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one
• CAS: 97109-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: LBDLVUTWCXYZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one 在 indium(III) triflate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化芳族羧酸盐和不饱和酮取代的茚满酮的合成

  摘要：

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02536
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-Methylphenyl)oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于重新催化的Meyer-Schuster重排合成共轭烯酮的单锅连续反应

  摘要：

  单锅反应中的重催化：一种原子经济的单锅策略，涉及炔烃去质子化和随后and（V）催化的炔诺醇的Meyer-Schuster重排，以提供高产率的α，ß-不饱和烯酮开发（请参阅计划）。随后进行的烯酮的原位氢化物还原或Diels-Alder反应可提供高至高总收率的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201639

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。