(2R)-N,N-dibenzyl-2-chloro-3-methylbutane-1-amine | 1126795-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloro-3-methylbutane-1-amine
• 英文别名: (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloro-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 1126795-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₄ClN
• 分子量: 301.859
• InChiKey: CGLNGGHOLUFELH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloro-3-methylbutane-1-amine 、 间氯过氧苯甲酸 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到(2S)-2-(dibenzylaminooxy)-3-methylbutyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-氯N-氧化物重排为羟胺：不同亲核试剂对中间体恶唑烷鎓的开放性†

  摘要：

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。

  DOI：

  10.1021/jo900031e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-缬氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (2R)-N,N-dibenzyl-2-chloro-3-methylbutane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-氯N-氧化物重排为羟胺：不同亲核试剂对中间体恶唑烷鎓的开放性†

  摘要：

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。

  DOI：

  10.1021/jo900031e

文献信息

• Rearrangement of β-Chloro <i>N</i>-Oxides to Hydroxylamines: Opening of the Oxazetidinium Intermediate by Different Nucleophiles
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo900031e

  日期：2009.3.6

  The rearrangement of β-chloro N-oxides to hydroxylamines is stereospecific in accord with the presence of a cyclic oxazetidinium intermediate. The latter opens with a range of nucleophiles (carboxylates, cyanide, azide, and thiols).

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。