(3S,4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-methyl-3-hexanol | 180067-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-methyl-3-hexanol
• 英文别名: (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhexan-3-ol
• CAS: 180067-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: UFHSTOBNAGMBCY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-methyl-3-hexanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,4S)-3-amino-2-methyl-4-hexanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-缬氨醇 在 swern reagent 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-methyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t

文献信息

• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。