2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid (triethylene glycol monomethyl ether) ester | 226419-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid (triethylene glycol monomethyl ether) ester
• 英文别名: 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2,5,7-trinitro-9H-fluorene-4-carboxylate
• CAS: 226419-15-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₁₁
• 分子量: 491.411
• InChiKey: NWGUNWZLGABHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-(二乙胺基)肉桂醛 、 2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid (triethylene glycol monomethyl ether) ester 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到9-[(E)-3-(4-Diethylamino-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-2,5,7-trinitro-9H-fluorene-4-carboxylic acid 2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 发色团的合成、结构和非线性光学性质：从 1,3-二硫醇或二茂铁部分到聚硝基芴或二氰基亚甲基部分的分子内电荷转移通过共轭接头

  摘要：

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  芴-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid (triethylene glycol monomethyl ether) ester
  参考文献：
  名称：

  Skabara, Peter J.; Serebryakov, Igor M.; Perepichka, Igor F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 505 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron Acceptors of the Fluorene Series. 9.¹ Derivatives of 9-(1,2-Dithiol-3-ylidene)-, 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-, and 9-(1,3-Selenathiol-2-ylidene)fluorenes:  Synthesis, Intramolecular Charge Transfer, and Redox Properties
  作者：Dmitrii D. Mysyk、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Anatolii F. Popov、Leonid M. Goldenberg、Adrian J. Moore

  DOI：10.1021/jo990100r

  日期：1999.9.1

  The synthesis and physical properties of four series of novel fluorene push-pull compounds (4-7) of the D-pi-A type with intramolecular charge transfer (from 1,3- and 1,2-dithiole and 1,3-selenathiole donor (D) moieties) are described. The nature of the heteroatom (S or Se) in the donor fragment has no effect on the maxima of intramolecular absorption bands (lambda(ICT)), whereas a change of position of the heteroatoms in the dithiole moiety from 1,3 to 1,2 leads to a substantial bathochromic shift in lambda(ICT). Solvatochromism, thermochromism, and negative halochromism in these compounds are demonstrated. Cyclic voltammograms of 4-7 exhibit two, separate, single-electron reversible redox waves, the potentials of which (as well as the ICT energies in the molecules) are quantitatively described by sigma(p)(-) constants of the substituents in the fluorene ring. Compounds 4-7 exhibit reversible salt formation in sulfuric acid, and for compound 5g in diluted sulfuric acid an additional absorption in the near-IR region has been observed that we attribute to radical species formation from the equilibrium [5g-H](+) + 5g reversible arrow 5g(.+) + [5g-H](.).
• Synthesis, Structures and Nonlinear Optical Properties of Novel D−π−A Chromophores: Intramolecular Charge Transfer from 1,3-Dithiole or Ferrocene Moieties to Polynitrofluorene or Dicyanomethylene Moieties through Conjugated Linkers
  作者：Adrian J. Moore、Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Janet F. Kelly、Judith A. K. Howard、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Guilia Meshulam、Garry Berkovic、Zvi Kotler、Royi Mazor、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2671::aid-ejoc2671>3.0.co;2-3

  日期：2001.7

  terminal moiety in this context. The molecular and electronic structures of 49 and 50 have been calculated by the RHF/6-31G(d)//RHF/6-31G(d) ab initio method. The HOMO is located mostly in the 1,3-dithiolium ring, and the LUMO mostly at the dicyanomethylene fragment (and the phenyl ring of 50) although the electronic population at C2 of the 1,3-dithiolium rings is also considerable. The X-ray crystal structures

  电子供体-π-受体发色团 5、9、11、18-20、21、22、27、28a、28c、31、32、34-36、38a-c、41a、41c 和 42 已被合成。供体单位是1,3-二硫醇和二茂铁；共轭亚乙基、苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩基、联噻吩基、三噻吩基或噻吩基亚乙烯基连接体作为中心 π 电子中继单元，二氰基亚甲基和聚硝基芴基团作为受体单元。电子吸收光谱在可见光区 (500−700 nm) 显示出宽的低能分子内电荷转移带，其中能量 (hνICT ≈ 1.7−2.5 eV) 和强度 (ϵ ≈ 5000−50000 M−1cm−1)主要取决于 D 和 A 部分的性质以及接头单元的结构。使用 EFISH 技术评估了非线性光学特性：在 38b [(900±300)×10−48 esu] 和 42 [(1800±300)×10−48 esu] 中观察到最高的 μβ(0) 值，表明聚硝基芴是一种有前途的受体末端部分。49
• Skabara, Peter J.; Serebryakov, Igor M.; Perepichka, Igor F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 505 - 513
  作者：Skabara, Peter J.、Serebryakov, Igor M.、Perepichka, Igor F.

  DOI：——

  日期：——