cistenolic acid methyl ester | 80995-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cistenolic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-5-[(1R,3R,4aS,8aS)-3-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 80995-93-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: SIICCOSLUNHIQW-HFEWUVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cistenolic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cistenolic acid
  参考文献：
  名称：

  来自岩蔷薇的拉丹二萜

  摘要：

  摘要 对岩蔷薇地上部分的研究提供了除谷甾醇、三甲氧基山奈酚、阳离子酸、劳丹酸、劳丹醇酸和劳丹醇-8α,15-二醇外，三种新的双环二萜类化合物：顺斯达二烯酸、香醇酸和labd-13。 ( E )- ene-8α,15-二醇。这些的结构是通过光谱研究和相关性确定的。CD光谱研究表明，cisenolic acid和salvic acid是对映体化合物，因此salvic acid的立体化学（7α-hydroxy-labd-8(17)-ene-15-oic acid）应改为7β-hydroxy-eperu-8 (17)-ene-15-油酸（7β-羟基-ent-labd-8（17）-烯-15-油酸）。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80124-0
• 作为产物：
  描述：

  cativic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cistenolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自岩蔷薇的拉丹二萜

  摘要：

  摘要 对岩蔷薇地上部分的研究提供了除谷甾醇、三甲氧基山奈酚、阳离子酸、劳丹酸、劳丹醇酸和劳丹醇-8α,15-二醇外，三种新的双环二萜类化合物：顺斯达二烯酸、香醇酸和labd-13。 ( E )- ene-8α,15-二醇。这些的结构是通过光谱研究和相关性确定的。CD光谱研究表明，cisenolic acid和salvic acid是对映体化合物，因此salvic acid的立体化学（7α-hydroxy-labd-8(17)-ene-15-oic acid）应改为7β-hydroxy-eperu-8 (17)-ene-15-油酸（7β-羟基-ent-labd-8（17）-烯-15-油酸）。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80124-0

文献信息

• Labdane diterpenes from Cistus symphytifolius
  作者：M.T. Calabuig、M. Cortés、C.G. Francisco、R. Hernández、E. Suárez

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80124-0

  日期：1981.1

  trimethoxykaempferol, cativic acid, labdenic acid, labdanolic acid and labdan-8α,15-diol, three new bicyclic diterpenes: cistadienic acid, cistenolic acid and labd-13( E )- ene-8α,15-diol. The structures of these were determined by spectral studies and correlations. CD spectral studies showed that cistenolic acid and salvic acid are enantiomeric compounds, so the stereochemistry of salvic acid (7α-hydroxy-

  摘要 对岩蔷薇地上部分的研究提供了除谷甾醇、三甲氧基山奈酚、阳离子酸、劳丹酸、劳丹醇酸和劳丹醇-8α,15-二醇外，三种新的双环二萜类化合物：顺斯达二烯酸、香醇酸和labd-13。 ( E )- ene-8α,15-二醇。这些的结构是通过光谱研究和相关性确定的。CD光谱研究表明，cisenolic acid和salvic acid是对映体化合物，因此salvic acid的立体化学（7α-hydroxy-labd-8(17)-ene-15-oic acid）应改为7β-hydroxy-eperu-8 (17)-ene-15-油酸（7β-羟基-ent-labd-8（17）-烯-15-油酸）。