4-[2-[(7,7-Dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methylsulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2-[(7,7-Dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methylsulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: BGDPHHMFGCHIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[(7,7-Dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methylsulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-((7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonamido)ethyl)-N-(phenylcarbamothioyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonyl(thio)urea derivatives act efficiently both as insulin secretagogues and as insulinomimetic compounds

  摘要：

  Glibenclamide is widely used in the management of non-insulin dependent diabetes mellitus, but numerous risks limit its use in therapy. In the search for novel structures that are safer and more efficient than glibenclamide, we obtained new chemical analogs based on bioisosterism, through the treatment of benzenesulfonamide derivatives with isothiocyanates and isocyanates, affording (thio)ureas with good yield. We also verified the hypoglycemic activity, through an in vivo approach. Most of these synthesized compounds improved glucose tolerance, and the mechanism of action of the best compound (7) suggests that its effect is mediated by insulin secretion, while its hypoglycemic action is triggered by glucose uptake involving GLUT4 expression and translocation through PI-3K and PKA activity and active de novo protein synthesis in skeletal muscle. Taking all these factors together, sulfonylthiourea 7 acts as an insulin secretagogue and insulinomimetic agent on glucose homeostasis, and does not exhibit toxicity in acute treatment.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  10-樟脑磺酰氯 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-[(7,7-Dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methylsulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的磺酰胺衍生物，可作为抗血液恶性肿瘤的强效选择性凋亡剂

  摘要：

  当前可获得的针对血液系统恶性肿瘤的化学治疗药物具有多种不良反应，并且与高死亡率相关。因此，在这项研究中，我们评估了26种新的磺酰胺衍生物对急性白血病和多发性骨髓瘤细胞的细胞毒性作用，以试图发现一种可以用作新化学治疗剂原型的新的选择性和安全化合物。最具细胞毒性的化合物DFS16以浓度和时间依赖性方式降低K562，Jurkat和MM.1S细胞的细胞活力，并且对非肿瘤细胞的细胞毒性明显降低。在急性白血病细胞上，磺酰胺DFS16通过Bax / Bcl-2倒置激活FasR表达和ΔΨm丢失，从而激活内在和外在凋亡。在K562中DFS16通过激活caspase-3诱导凋亡，而在Jurkat中，它诱导AIF释放和caspase-3独立凋亡。在多发性骨髓瘤中，DFS16诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并伴随ΔΨm丢失而凋亡。总之，结果表明，新的磺酰胺衍生物DFS16在急性白血病和多发性骨髓瘤细胞中诱导凋亡

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00984-7

文献信息

• Mechanism of action of camphoryl‐benzene sulfonamide derivative on glucose uptake in adipose tissue
  作者：Marisa J. S. Frederico、Allisson J. G. Castro、Veronica A. M. Pinto、Cristiane D. F. Ramos、Fabíola B. F. Monteiro、Alessandra Mascarello、Ricardo J. Nunes、Fátima R. M. B. Silva

  DOI：10.1002/jcb.26506

  日期：2018.6

  sulfonamide derivative on glucose uptake in adipose tissue, as well as to characterize the effects of this compound on intestinal disaccharidases and advanced glycation end-products (AGEs) formation. Camphoryl-benzene sulfonamide (CS) was able to stimulate glucose uptake in isolated adipocytes, adipose tissue, and in soleus muscle. The stimulatory effect of the compound (10 μM) on glucose uptake on adipose

  本研究的目的是研究磺酰胺衍生物对脂肪组织中葡萄糖摄取的作用机理，以及表征该化合物对肠道二糖酶和晚期糖基化终产物（AGEs）形成的影响。樟脑苯磺酰胺（CS）能够刺激分离的脂肪细胞，脂肪组织和比目鱼肌中的葡萄糖摄取。该化合物（10μM）对脂肪组织上葡萄糖摄取的刺激作用被二氮嗪，渥曼青霉素，U73122，秋水仙碱和N-乙基马来酰亚胺阻断。另一方面，CS的作用并未被格列本脲（一种K + -ATP通道的抑制剂）或什至是蛋白p38 MAPK的抑制剂SB 203580所阻断。在体内，该化合物降低了肠道二糖苷酶的活性。体外 CS减少了在孵化7、14和28天时AGEs的形成。CS对葡萄糖摄取的刺激作用需要激活K + -ATP通道，转运以及GLUT4囊泡与脂肪细胞质膜融合以实现葡萄糖稳态。此外，对二糖苷酶活性的抑制在短期内有助于葡萄糖稳态，并且AGE形成的显着降低表明CS可以预防晚期糖尿病的并发症。