(4S,5R)-dimethyl 3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1370632-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-dimethyl 3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4S,5R)-3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1370632-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClF₃O₅
• 分子量: 404.77
• InChiKey: GNDNXMRQKJGXGG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate 、 tert-butyl (1-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-oxobutyl) carbonate 在 (S)-1-benzhydryl-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(4S,5R)-dimethyl 3-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高官能度三氟甲基环戊烯的对映选择性合成：多功能硫脲-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101012

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。