dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate | 170564-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)；2,2,2-Trifluoroethylidenemalonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)propanedioate
• CAS: 170564-83-7
• 化学式: C₇H₇F₃O₄
• 分子量: 212.125
• InChiKey: ICGXEJXIILKMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(7‐methyl‐3,4‐dihydroisoquinolin‐2‐ium‐2‐yl)amide 、 dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到dimethyl 3-benzoyl-9-methyl-2-(trifluoromethyl)-2,3,5,6-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,1(10bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化杂环的高效构建；[3+2] N,N'-环状或C,N-环状偶氮甲碱亚胺与含三氟甲基的缺电子烯烃环化

  摘要：

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201244
• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 以35%的产率得到dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  醛对三氟亚乙基丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了醛与三氟亚乙基丙二酸酯的有效，高对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。不对称反应提供了高度光学纯的β-三氟甲基醛，可以方便地转化为4,4,4-三氟甲基丁酸和三氟甲基取代的δ-内酯，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101894h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Trifluoroethylidene Malonates by Copper−Bis(oxazoline) Complexes: Construction of Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Center
  作者：Lele Wen、Qilong Shen、Xiaolong Wan、Long Lu

  DOI：10.1021/jo1024333

  日期：2011.4.1

  An enantioselective alkylation of indoles with trifluoroethylidene malonates catalyzed by copper(II)−bis (oxazoline) complexes has been developed. The expected adducts with a stereogenic tertiary carbon center bearing a trifluoromethyl group were obtained in excellent yields (up to 99%) and ee values (up to 96% ee). The synthetic utility of this asymmetric catalytic reaction was demonstrated by the

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。
• 2-Arylpyrimidines and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0663396A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  The present invention provides certain 2-arylpyrimidines which are useful in the control of weeds. The present invention also provides herbicidal compositions comprising certain 2-arylpyrimidines, methods of controlling weeds using such 2-arylpyrimidines and herbicidal compositions, and a process for preparing certain 2-arylpyrimidines.

  本发明提供了某些可用于控制杂草的 2-芳基嘧啶。本发明还提供了包含某些 2-芳基嘧啶的除草组合物、使用这种 2-芳基嘧啶和除草组合物控制杂草的方法，以及制备某些 2-芳基嘧啶的工艺。
• Synthesis of Functionalized Organosilicon Compounds/Distal Ketones via Ring-Opening Giese Addition of Cycloalkanols under Organophotocatalytic Conditions
  作者：Raghunath Chowdhury、Akhil K. Dubey、Rajib Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00600

  日期：2024.5.17

  of organosilicon compounds, bearing a ketone group distally substituted with a silyl group with an additional dialkyl malonate functional handle in moderate to good yields (34–72%). The protocol also worked well with diverse Michael acceptors, such as alkylidene/benzylidene malonates, trifluoro methylidene malonate, benzylidene malononitrile, α-cyano-enone, and α-cyano vinyl sulfone, and delivered desired

  可见光诱导的有机光催化开环，然后通过叔环烷醇与β-甲硅烷基亚甲基丙二酸酯的远程吉斯加成，在温和的反应条件下开发了用于合成有机硅化合物的方法，该化合物带有一个酮基，该酮基被甲硅烷基取代，并带有额外的二烷基丙二酸功能手柄的产率中等至良好（34-72%）。该方案还与多种迈克尔受体配合良好，例如亚烷基/亚苄基丙二酸酯、三氟亚甲基丙二酸酯、亚苄基丙二腈、α-氰基烯酮和α-氰基乙烯基砜，并提供了所需的有价值的远端功能化酮。为了展示该方法的潜力，还演示了所得产物的各种合成转化。
• US5453414A
  申请人：——

  公开号：US5453414A

  公开（公告）日：1995-09-26