(S)-1-benzhydryl-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea | 1370633-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzhydryl-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-benzhydryl-3-[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3-phenylpropan-2-yl]thiourea
• CAS: 1370633-17-2
• 化学式: C₃₅H₃₃N₂PS
• 分子量: 544.7
• InChiKey: IQACKXLATQIENL-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  685.1±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基异硫氰酸盐 、 [(ΑS)-Α-[(二苯基膦)甲基]苯乙胺] 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-1-benzhydryl-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  高官能度三氟甲基环戊烯的对映选择性合成：多功能硫脲-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101012
• 作为试剂：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione 、 ethyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 (S)-1-benzhydryl-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以50%的产率得到ethyl (4S,5R)-5-(2-bromophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1',3'-dioxospiro[cyclopentene-3,2'-indene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环环戊烯的对映选择性合成：2-芳基亚乙基-1,3-二酮与多官能硫脲膦催化的MBH碳酸盐衍生物的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.013

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。