2-chloro-9-mesityl-1,10-phenanthroline | 207461-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-mesityl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-chloro-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 207461-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂
• 分子量: 332.832
• InChiKey: PVIQMFITRSGXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-mesityl-1,10-phenanthroline 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-[1-[(2,6-diethylphenyl)imino]ethyl]-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-o-phenanthroline ferric dichloride
  参考文献：
  名称：

  2-亚胺-9-芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及2‑亚胺‑9‑芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲是以2，9‑二氯邻菲啰啉与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应制备9‑芳基取代的邻菲啰啉中间体，经过后续的Stille偶联、水解、缩合等反应最终得到2‑亚胺‑9‑芳基取代的邻菲啰啉配体，将其与氯化亚铁进行络合反应，可以制备邻菲啰啉铁络合物。该邻菲啰啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化1，3‑共轭二烯与硅烷的硅氢化反应，得到高烯丙基硅化合物，表现出很高的活性和选择性，特别是对于芳基取代的1，3‑共轭二烯的硅氢化，给出优于其它已知金属催化剂的1，2‑反马氏加成的选择性，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114249725A
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-9-mesityl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  非对称2,8-和2,9-二卤代-1,10-菲咯啉及其衍生物的合成

  摘要：

  介绍了制备不对称的2,8-和2,9-二卤代菲咯啉的一般方法。在Suzuki和Sonogashira / Castro-Stevens钯催化的化学反应中，这些卤代菲咯啉作为合成底物的使用被广泛使用。这些衍生的菲咯啉被视为设计和构建拓扑复杂的多核金属配位化合物的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00409-2

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Synthesis of unsymmetrical 2,8- and 2,9-dihalo-1,10-phenanthrolines and derivatives
  作者：Shinji Toyota、Craig R. Woods、Maurizio Benaglia、Jay S. Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00409-2

  日期：1998.4

  substrates in the Suzuki and Sonogashira/Castro-Stevens palladium catalyzed chemistry is exemplifed. These derivatized phenanthrolines are seen as key building blocks for the design and construction of topologically complex polynuclear metal coordination complexes.

  介绍了制备不对称的2,8-和2,9-二卤代菲咯啉的一般方法。在Suzuki和Sonogashira / Castro-Stevens钯催化的化学反应中，这些卤代菲咯啉作为合成底物的使用被广泛使用。这些衍生的菲咯啉被视为设计和构建拓扑复杂的多核金属配位化合物的关键组成部分。
• 2-亚胺-9-芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN114249725A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及2‑亚胺‑9‑芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲是以2，9‑二氯邻菲啰啉与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应制备9‑芳基取代的邻菲啰啉中间体，经过后续的Stille偶联、水解、缩合等反应最终得到2‑亚胺‑9‑芳基取代的邻菲啰啉配体，将其与氯化亚铁进行络合反应，可以制备邻菲啰啉铁络合物。该邻菲啰啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化1，3‑共轭二烯与硅烷的硅氢化反应，得到高烯丙基硅化合物，表现出很高的活性和选择性，特别是对于芳基取代的1，3‑共轭二烯的硅氢化，给出优于其它已知金属催化剂的1，2‑反马氏加成的选择性，具有很好的应用前景。