scabellone B | 1338001-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: scabellone B
• 英文别名: 6-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-hydroxy-3,8-dimethoxy-6H-benzo[c]chromene-7,10-dione
• CAS: 1338001-75-4
• 化学式: C₃₄H₄₂O₆
• 分子量: 546.704
• InChiKey: GZXCSQGJSPFYAR-YYZDAUDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trimethoxy-3-(trimethylsilyl)benzene 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 scabellone B
  参考文献：
  名称：

  Scabellone B 的仿生全合成

  摘要：

  描述了 scabellone B 的仿生全合成。通过甲硅烷基保护、氧化二聚化和具有良好环化选择性的仿生 oxo-6π 电环化，依次区域选择性引入香叶基，通过五个步骤实现了 scabellone B 的仿生方法，总产率为 32%。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610178

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Scabellone B
  作者：Xiangdong Hu、Tao Yu、Xin Shu、Kewu Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610178

  日期：2018.7

  A biomimetic total synthesis of scabellone B is described. Through sequential regioselective introduction of a geranyl group by means of silyl protection, oxidative dimerization, and biomimetic oxo-6π electrocyclization with good cyclization selectivity, a biomimetic ­approach to scabellone B was achieved in five steps and 32% overall yield.

  描述了 scabellone B 的仿生全合成。通过甲硅烷基保护、氧化二聚化和具有良好环化选择性的仿生 oxo-6π 电环化，依次区域选择性引入香叶基，通过五个步骤实现了 scabellone B 的仿生方法，总产率为 32%。