(E)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-but-3-en-2-one | 1401087-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1401087-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 338.338
• InChiKey: CNBMZETVBVXPMB-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-but-3-en-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-fluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolylquinolines，Indolylacridines，和Indolylcyclopenta的合成[ b ]从所述的Baylis-希尔曼加合物喹啉：在原位[1,3]的吲哚核来访问Indolylacridines和Indolylcyclopenta [的-Sigmatropic重排b ]喹啉

  摘要：

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301313m
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-[(5-Fluoro-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(E)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indolylquinolines，Indolylacridines，和Indolylcyclopenta的合成[ b ]从所述的Baylis-希尔曼加合物喹啉：在原位[1,3]的吲哚核来访问Indolylacridines和Indolylcyclopenta [的-Sigmatropic重排b ]喹啉

  摘要：

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301313m

文献信息

• Synthesis of Indolylquinolines, Indolylacridines, and Indolylcyclopenta[<i>b</i>]quinolines from the Baylis–Hillman Adducts: An in Situ [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Indole Nucleus To Access Indolylacridines and Indolylcyclopenta[<i>b</i>]quinolines
  作者：Chintakunta Ramesh、Po-Min Lei、Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301313m

  日期：2012.10.5

  A simple and easy route to the synthesis of a variety of structurally diverse indolylquinolines, indolylacridines, and indolylcyclopenta[b]quinoline derivatives via the reductive cyclization of C-alkylated indole derivatives, derived from acyclic as well as cyclic Baylis–Hillman adducts with indoles, is described. An unusual in situ [1,3]-sigmatropic rearrangement of the indole nucleus was observed

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。