(+)-sparteine | 90-39-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-sparteine
• 英文别名: (1R,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 90-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-NMWPEEMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5°C
• 沸点：
  137-138 °C1 mm Hg(lit.)
• 比旋光度：
  D21 -16.4° (c = 10 in abs alc)
• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  3.210 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3140
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性 (-)-Sparteine

(-)-Sparteine 是一种从豆科植物中分离得到的天然生物碱类化合物。体外研究表明，它是一种具有多种生物活性的物质。

用途

鹰爪豆碱存在于黄色和黑色羽扇豆中，同时也出现在其他羽扇豆属植物以及苏铁属和天竺葵属植物中。在治疗上，(-)-Sparteine 被用作催产剂，能够兴奋子宫、具有催产性能。此外，它还表现出抗心律失常作用，能降低心肌的应激性、减慢心率并抑制心脏收缩力。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 1-Boc-四氢吡咯 在 (+)-sparteine 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(methyldiphenylsilyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 N-Boc-2-(diphenylmethylsilyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-三苯甲基吡咯烷的甲硅烷基修饰类似物：合成及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  硅基有机催化剂：为了研究催化剂骨架内的硅取代碳的影响，我们开发了（S）-2-三苯基甲硅烷基吡咯烷[（S）-2 ]的有效合成方法。在两个有机催化反应中针对（S）-2与其碳类似物（S）-1的评估得到了计算研究的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201002166

文献信息

• METALLOCENE-BASED CHIRAL PHOSPHINE OR ARSINE LIGANDS
  申请人：Phoenix Chemicals Limited

  公开号：EP1709054B1

  公开（公告）日：2009-03-04
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ASYMMETRIC TRANSFORMATION CATALYSTS
  申请人：Phoenix Chemicals Limited

  公开号：EP1725570B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• Synthesis by chiral diamine-mediated asymmetric alkylation
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1794129B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US7402670B2
  申请人：——

  公开号：US7402670B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES CHIMIQUES D'INTERET PAR SUBSTITUTION NUCLEOPHILE AROMATIQUE DE DERIVES D'ACIDES CARBOXYLIQUES AROMATIQUES PORTANT AU MOINS UN GROUPEMENT ELECTROATTRACTEUR
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011101604A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés d'acides carboxyliques aromatiques par substitution nucléophile aromatique, dans laquelle on fait réagir un dérivé d'acide carboxylique aromatique portant une fonction carboxyle et une seule, ou un de ses sels, ledit dérivé d'acide carboxylique portant en ortho de la fonction carboxyle un groupe partant, qui est un atome de fluor ou de chlore ou un groupe alcoxy chiral ou non, et dans ce dernier cas, un groupe méthoxy est préféré; ledit dérivé d'acide carboxylique étant substitué par au moins un groupe électroattracteur autre que le groupe partant, de préférence par un atome de fluor, avec un réactif MNu, dans lequel M est un métal et Nu est un nucléophile chiral ou non, ladite réaction de substitution nucléophile aromatique étant réalisée sans catalyseur et sans étape de protection/déprotection de la fonction acide du composé de départ, ce procédé étant sélectif en ce que la réaction conduit à la formation de dérivés cétoniques de façon très minoritaire au cours de la réaction.