N-(1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-4-嘧啶基)苯甲酰胺 | 648881-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-4-嘧啶基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-allyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-Allyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl)benzamide；N-(2-oxo-1-prop-2-enylpyrimidin-4-yl)benzamide
• CAS: 648881-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: PDWVJJPFOTZEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-4-嘧啶基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 甲基磺酰胺 、 K₂Os₂(OH)4 、 C₅₀H₅₆N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 西多福韦
  参考文献：
  名称：

  一种合成抗病毒药物西多福韦中间体和布昔 洛韦中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成抗病毒药物西多福韦中间体和布昔洛韦中间体的方法，属于有机化学中的不对称合成领域。采用嘧啶1‑位取代的烯丙基或嘌呤9‑位取代的烯丁基为原料，经过不对称双羟化反应得到西多福韦或布昔洛韦关键手性中间体，随后多步反应后得到西多福韦或布昔洛韦。本发明中所采用路线，反应原料易得，立体选择性高，反应后得到手性双羟基核苷类中间体，经过多步转变后可以顺利得到西多福韦和布昔洛韦。

  公开号：

  CN108912055B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到N-(1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-4-嘧啶基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的烯丙基烷基化和交叉复分解获得无环核苷的新途径

  摘要：

  描述了通过钯催化的烯丙基烷基化和基于钌的交叉复分解的组合来合成E-不饱和无环核苷的方法。这种方法为新的核苷类似物提供了简洁，有效和可靠的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.029

文献信息

• Synthesis of Chiral Acyclic Nucleosides by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation: Access to Cidofovir and Buciclovir
  作者：Tao Qin、Jian-Ping Li、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02442

  日期：2018.12.21

  nucleosides via Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-allylpyrimidines or N-alkenylpurines is reported. A range of chiral acyclic nucleosides with two adjacent hydroxyl groups present on the side chains could be produced in good yields (up to 97% yield) and excellent enantioselectivities (90–99% ee). The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the catalytic asymmetric synthesis of (S)-Cidofovir

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。
• 一种合成抗病毒药物西多福韦中间体和布昔 洛韦中间体的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108912055B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种合成抗病毒药物西多福韦中间体和布昔洛韦中间体的方法，属于有机化学中的不对称合成领域。采用嘧啶1‑位取代的烯丙基或嘌呤9‑位取代的烯丁基为原料，经过不对称双羟化反应得到西多福韦或布昔洛韦关键手性中间体，随后多步反应后得到西多福韦或布昔洛韦。本发明中所采用路线，反应原料易得，立体选择性高，反应后得到手性双羟基核苷类中间体，经过多步转变后可以顺利得到西多福韦和布昔洛韦。
• A new route to acyclic nucleosides via palladium-mediated allylic alkylation and cross-metathesis
  作者：Franck Amblard、Steven P. Nolan、Isabelle Gillaizeau、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.029

  日期：2003.12

  A method for the syntheses of E-unsaturated acyclic nucleosides via a combination of palladium-catalyzed allylic alkylation and ruthenium-based cross metathesis is described. This approach provides a concise, efficient and reliable route to new nucleoside analogues.

  描述了通过钯催化的烯丙基烷基化和基于钌的交叉复分解的组合来合成E-不饱和无环核苷的方法。这种方法为新的核苷类似物提供了简洁，有效和可靠的途径。