N-(1-溴萘-2-基)苯甲酰胺 | 106184-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(1-溴萘-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-bromonaphthalen-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-bromo-[2]naphthyl)-benzamide；N-(1-Brom-[2]naphthyl)-benzamid；N-Benzoyl-1-brom-naphthylamin-(2)；1-Brom-benzamino-naphthalin
• CAS: 106184-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: DEVVZFGHKMDWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-溴萘-2-基)苯甲酰胺 在 diphosphorus pentasulfide 、 甲苯 作用下， 生成 N-(1-bromo-[2]naphthyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 二溴亚砜 、 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(1-溴萘-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074

文献信息

• 一种邻位卤代芳胺化合物及其合成方法
  申请人：山东硅科新材料有限公司

  公开号：CN113200873B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种邻位卤代芳胺化合物及其合成方法，邻位卤代芳胺化合物，具有式(Ⅲ)所示结构：式(Ⅲ)中，X为Cl或Br；Ar为取代的萘基、苯基、杂芳基中的一种；R为苯甲酰基、乙酰基、特戊酰基、酯基、叔丁氧羰基、苄氧羰基、甲基中的一种。本发明利用廉价易得的二卤亚砜与芳基羟胺化合物进行反应,在温和条件下实现邻卤芳胺的高效合成，普适性良好，各种官能团均能很好的耐受。
• MITUMOTO, ISAO;SUZUKI, NAOYUKI;ISIGURO, HARUHIKO, RES. REPTS TOKYO NAT. TECHN. COLL., 1985, N 17, 123-126
  作者：MITUMOTO, ISAO、SUZUKI, NAOYUKI、ISIGURO, HARUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 306
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——