N-[1-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-2-氧代嘧啶-4-基]苯甲酰胺 | 62853-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-2-氧代嘧啶-4-基]苯甲酰胺
• 英文名称: 1-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-N⁴-benzoylcytosine
• 英文别名: (S)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide；N4-benzoylcytosine diol；N-[1-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 62853-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD10038975
• 分子量: 289.291
• InChiKey: PNXBHHYDDOCODN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-2-氧代嘧啶-4-基]苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 环-1-(3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan; Dvorakova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2470 - 2501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-4-嘧啶基)苯甲酰胺 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到N-[1-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-2-氧代嘧啶-4-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化合成手性无环核苷：获得西多福韦和布洛昔洛韦

  摘要：

  报道了一种通过N-烯丙基嘧啶或N-烯基嘌呤的Sharpless不对称二羟基化来构建手性无环核苷的有效方法。可以以高收率（最高97％的收率）和出色的对映选择性（90-99％ee）生产一系列在侧链上带有两个相邻羟基的手性无环核苷。通过（S）-西多福韦和（R）-比昔洛韦的催化不对称合成证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02442

文献信息

• 一种合成抗病毒药物西多福韦中间体和布昔 洛韦中间体的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108912055B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种合成抗病毒药物西多福韦中间体和布昔洛韦中间体的方法，属于有机化学中的不对称合成领域。采用嘧啶1‑位取代的烯丙基或嘌呤9‑位取代的烯丁基为原料，经过不对称双羟化反应得到西多福韦或布昔洛韦关键手性中间体，随后多步反应后得到西多福韦或布昔洛韦。本发明中所采用路线，反应原料易得，立体选择性高，反应后得到手性双羟基核苷类中间体，经过多步转变后可以顺利得到西多福韦和布昔洛韦。
• Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00745-9

  日期：1996.6

  es. A dimethoxytrityl-glycidol is reacted with alkyl or aryl Grignard reagents and then phosphitylated to yield 1-O-dimethoxytrityl-2-phosphoramidites. These compounds can be used for combinatorial oligomer synthesis.

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。
• 一种西多福韦的绿色合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN114671910A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种西多福韦的绿色合成方法，其中手性N4‑苯甲酰胞嘧啶二醇化合物的具体合成过程为：将手性N4‑苯甲酰胞嘧啶环氧化合物、水和离子液体催化剂混合均匀后加入高压反应釜中，再通入CO2气体于0‑140℃进行反应，反应结束后分离产物和离子液体催化剂，将产物经柱层析得到手性N4‑苯甲酰胞嘧啶二醇化合物，其经过羟基保护、磷脂化、去保护一系列反应合成目标产物西多福韦，分离出的离子液体催化剂重复循环使用。本发明不需要使用金属、无机碱等催化剂，不需要添加大量溶剂，所涉及的操作简便、反应条件温和，使用的催化剂为离子液体，对环境较为友好。同时，本发明合成目标产物的收率相对较高，且ee值可以保持。
• Drug. Future 1996, 21, 1003
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nucleos. Nucleot. Nucl. 1990, 9, 745-769
  作者：

  DOI：——

  日期：——