(2S,3R)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate | 1346680-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1346680-03-2
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₈
• 分子量: 549.621
• InChiKey: HZPHQLDETZGHLQ-PUHABZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-ethyl 5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 乙醇 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.41h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043

文献信息

• Total synthesis of radicamine B and 5-epi-radicamine B
  作者：Y. Jagadeesh、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.043

  日期：2011.11

  Radicamine B 5 was synthesized from p-hydroxy benzaldehyde 7 stereoselectively using acid catalysed amido cyclisation with the help of neighbouring group participation (NGP). Without NGP both radicamine B 5 and its epimer 5-epi radicamine B 6 were obtained. The key steps of the synthesis are Sharpless asymmetric dihydroxylations and acid mediated amido cyclisation.

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。