(2R,3R,4R,5R)-benzyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1346680-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-benzyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1346680-14-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: RYFQRFLRKVLZEQ-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-benzyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到radicamine B
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-benzyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (2S,3R,4R,5R)-benzyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拉迪明B和5-表-放射性胺B的全合成

  摘要：

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.043

文献信息

• Total synthesis of radicamine B and 5-epi-radicamine B
  作者：Y. Jagadeesh、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.043

  日期：2011.11

  Radicamine B 5 was synthesized from p-hydroxy benzaldehyde 7 stereoselectively using acid catalysed amido cyclisation with the help of neighbouring group participation (NGP). Without NGP both radicamine B 5 and its epimer 5-epi radicamine B 6 were obtained. The key steps of the synthesis are Sharpless asymmetric dihydroxylations and acid mediated amido cyclisation.

  Radicamine B 5由对羟基苯甲醛7借助邻域参与（NGP）借助酸催化的酰胺基环化立体选择性地合成。在没有NGP的情况下，均获得了拉迪明B 5及其差向异构体5-表拉迪明B 6。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和酸介导的酰胺基环化反应。