2-amino-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester hydrochloride | 39994-70-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-hydroxybutanoate;hydrochloride
• CAS: 39994-70-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: WHKKNTASOQMDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester hydrochloride 在 2-(3-(4-fluorophenoxy)-3-oxopropyl)benzenediazonium hexafluorophosphate (V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a
• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₇NO₅*ClH 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-amino-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a

文献信息

• Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin (ST_h) Produced by a Human Strain SK-1 of Enterotoxigenic<i>Escherichia coli</i>
  作者：Haruo Ikemura、Shoko Yoshimura、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Saburo Hara、Tae Takeda、Yoshifumi Takeda、Toshio Miwatani

  DOI：10.1246/bcsj.57.2543

  日期：1984.9

  A peptide with the amino acid sequence proposed for a heat-stable enterotoxin (STh) produced by a human strain SK-1 of enterotoxigenic Escherichia coli was synthesized by a conventional method. Synthetic STh evoked fluid secretion in suckling mice at a dose of 0.8 ng, which is similar to the effective dose of native STh. The fluid secretion was completely inhibited by antisera raised against the native toxin. Furthermore, synthetic STh showed the same 1H-NMR spectrum and heat-stability as native STh.

  采用常规方法合成了对人源产毒性大肠杆菌SK-1株产生的热稳定肠毒素（STh）所提出的氨基酸序列的多肽。在0.8纳克的剂量下，合成STh引起了哺乳期小鼠的液体分泌，这与天然STh的有效剂量相似。这种液体分泌被针对天然毒素的抗血清完全抑制。此外，合成STh显示出与天然STh相同的1H-NMR谱和热稳定性。
• [EN] BETA-HYDROXYBUTYRYL-AMINO ACID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE BÊTA-HYDROXYBUTYRYL-AMINÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种β-羟基丁酰-氨基酸化合物及制备方法和应用
  申请人：LIU CHENG

  公开号：WO2019104851A4

  公开（公告）日：2019-08-15

  [EN] Beta-hydroxybutyryl-amino acid compounds represented by formulas I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, a preparation method therefor and use thereof. The compounds have antitumor activity and can be used for weight loss, anti-aging, treatment of Alzheimer's disease and epilepsy, lowering blood lipids, and lowering blood pressure.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'acide bêta-hydroxybutyryl-aminé représentés par les formules I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX et X, leur procédé de préparation et leur utilisation. Les composés ont une activité antitumorale et peuvent être utilisés pour la perte de poids, comme anti-âge, pour le traitement de la maladie d'Alzheimer et l'épilepsie, pour la réduction des lipides dans le sang et pour la diminution de la pression artérielle.
  [ZH] 式I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ、Ⅹ所示的β-羟基丁酰-氨基酸化合物及制备方法和应用，所述化合物具有抑癌活性并可用于减肥、抗衰老、治疗阿尔海默症和癫痫、降血脂、降血压。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .