N-(1-苯乙基)肉桂酰胺 | 27861-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-苯乙基)肉桂酰胺
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)cinnamamide
• 英文别名: Zimtsaeure-(α-methyl)benzylamid；3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 27861-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GULDKCIYDPMQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  462.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯乙基)肉桂酰胺 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-苯乙基)肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  氧化亲核取代：烷基硼衍生物的转化

  摘要：

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.055

文献信息

• Less Is More: N(BOH)₂ Configuration Exhibits Higher Reactivity than the B₃NO₂ Heterocycle in Catalytic Dehydrative Amide Formation
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04382

  日期：2023.2.3

  Diboron substructures have emerged as a promising scaffold for the catalytic dehydrative amidation of carboxylic acids and amines. This Letter describes the design, synthesis, and evaluation of the first isolable N(BOH)2 compound as an amidation catalyst. The new catalyst outperforms the previously reported B3NO2 heterocycle catalyst, with respect to turnover frequency, albeit the former gradually

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。
• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids with KI/AgSCF ₃ for Efficient Amide and Peptide Synthesis
  作者：Shuji Nagano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.202201103

  日期：2023.2.7

  A facile synthesis of acyl fluorides from carboxylic acids in a practical and byproduct-free manner was effected with commercially available KI/AgSCF3 reagents under conditions of high functional group tolerance, and the acyl fluoride intermediates were easily transformed to the corresponding esters, amides, and several carbon-carbon bond-forming products. This approach can be successfully applied

  在高官能团耐受性条件下，使用市售的 KI/AgSCF 3试剂以实用且无副产物的方式从羧酸中轻松合成酰基氟，并且酰基氟中间体很容易转化为相应的酯、酰胺、和几种碳-碳键形成产物。这种方法可以成功地应用于从氨基酸（包括位阻氨基酸）直接合成肽。
• Brønsted acid sites in the Beta zeolite induced highly efficient amidation of styrene in the aqueous phase
  作者：Jiteng Liu、Xueqin Jia、Lei Zhang、Wenqian Fu

  DOI：10.1039/d3nj05870k

  日期：2024.3.18

  an environmentally friendly catalyst system is a highly attractive strategy for organic synthesis. In this work, a H-form mesoporous Beta (H-MBeta) zeolite with an irregular spherical particle shape was synthesized and was found to realize the direct amidation of styrene and nitriles for the synthesis of N-alkylated amides in the aqueous phase. This strong acidic H-MBeta catalyst exhibited superior activity

  开发环境友好的催化剂体系对于有机合成来说是一个极具吸引力的策略。本工作合成了一种具有不规则球形颗粒形状的H型介孔β（H-MBeta）沸石，并发现其可以实现苯乙烯和腈的直接酰胺化，从而在水相中合成N-烷基化酰胺。与酸脱铝法获得的H-MBeta-0.3和H-MBeta-1.0沸石相比，这种强酸性H-MBeta催化剂表现出优异的活性和产物选择性。这归因于H-MBeta沸石中存在丰富的强布朗斯台德酸位点，可以通过与质子氢相互作用的CC键诱导苯乙烯的吸附和活化，有利于关键中间碳正离子的形成。
• Oxidative nucleophilic substitution: transformation of alkylboronic derivatives
  作者：Clément Cazorla、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.055

  日期：2011.11

  An efficient amidation reaction is described in this paper. Potassium alkyltrifluoroborate salts can be transforming to amides from nitriles in the presence of copper acetate and boron trifluoride. An extension of this reaction allowed the formation of amines, ethers, and C–C bond.

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。
• A Mild Synthesis of Nitriles by von Braun Degradation of Amides Using Triphenyl Phosphite-Halogen-Based Reagents
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-2007-1072591

  日期：2008.5

  aromatic and aliphatic nitriles is disclosed. In the presence of bromotriphenoxyphosphonium bromide (TPPBr 2 ), N-alkyl and N, N-dialkyl amides undergo von Braun degradation to nitriles in good to excellent yields under the mildest conditions ever reported. The reaction proceeds via formation of an iminoyl bromide intermediate at -60 °C, which subsequently dealkylate upon refluxing in chloroform or even

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。