(4S,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)hexan-1-ol | 1312759-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)hexan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butan-1-ol
• CAS: 1312759-08-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: PPAHCJBVNJYQLP-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)hexan-1-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 ethyl (6S,7E,9R,10S)-6,10-di-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-hydroxyoctadecenoate
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the oxylipin, (6S,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadeca-7E-enoic acid

  摘要：

  A brief and facile synthesis of the title compound has been developed using cyclohexylideneglyceraldehyde as a chiral template. The key steps in the synthesis were: (i) two highly diastereoselective organometallic addition reactions to the aldehyde to furnish the required synthons with the appropriate stereogenic centers, and (ii) their cross metathesis to give the E-olefin geometry of the target compound. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.008
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-(cyclohexylidenedioxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the oxylipin, (6S,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadeca-7E-enoic acid

  摘要：

  A brief and facile synthesis of the title compound has been developed using cyclohexylideneglyceraldehyde as a chiral template. The key steps in the synthesis were: (i) two highly diastereoselective organometallic addition reactions to the aldehyde to furnish the required synthons with the appropriate stereogenic centers, and (ii) their cross metathesis to give the E-olefin geometry of the target compound. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.008