2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-1H-benzocycloheptene | 32436-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-1H-benzocycloheptene
• 英文别名: 1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-benzo[7]annulene
• CAS: 32436-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GXTZFECEZOTBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-1H-benzocycloheptene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-1H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷分子内加成到共轭二烯酮上：（±）-- widdrol的两种合成

  摘要：

  报告了-widdrol（）的两种立体有择的合成方法。第一次合成的特征是将二烯酮环化以构建双环加合物，然后使用常规方法将其转化为-widdrol。第二种合成方法是利用二烯酮17的环化反应制备官能化的双环[5.4.0]十一碳烯，然后将其转化为已知的-widdrol前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87742-5
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 双氧水 、 copper diacetate 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-1H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷分子内加成到共轭二烯酮上：（±）-- widdrol的两种合成

  摘要：

  报告了-widdrol（）的两种立体有择的合成方法。第一次合成的特征是将二烯酮环化以构建双环加合物，然后使用常规方法将其转化为-widdrol。第二种合成方法是利用二烯酮17的环化反应制备官能化的双环[5.4.0]十一碳烯，然后将其转化为已知的-widdrol前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87742-5

文献信息

• MAJETICH, GEORGE;BULL, KENNETH, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5621-5635
  作者：MAJETICH, GEORGE、BULL, KENNETH

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Kenneth Hull

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87742-5

  日期：1987.1

  Two stereospecific total syntheses of -widdrol () are reported. The first synthesis features the cyclization of dienone to construct bicyclic adduct which is converted to -widdrol using conventional procedures. A second synthesis exploits the cyclization of dienone 17 to prepare functionalized bicyclo[5.4.0]undecene , which is converted to a known -widdrol precursor.

  报告了-widdrol（）的两种立体有择的合成方法。第一次合成的特征是将二烯酮环化以构建双环加合物，然后使用常规方法将其转化为-widdrol。第二种合成方法是利用二烯酮17的环化反应制备官能化的双环[5.4.0]十一碳烯，然后将其转化为已知的-widdrol前体。