(2E,6E)-3,7-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,6-octadien-8-ol | 70238-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,6-octadien-8-ol
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-p-tolylsulphonylocta-2,6-dien-1-ol；(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 70238-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: CSVWFWKFEUKXIH-DTUQGETDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,6-octadien-8-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-16-benzyloxy-3,7,11,15-tetramethyl-9-p-tolylsulphonylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,6-octadien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761

文献信息

• Regio- and Stereo-selective Oxidation of<i>gem</i>-Dimethyl Olefins<i>via</i>[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Amine Oxides
  作者：Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.2035

  日期：1986.12.5

  Highly regio- and stereo-selective oxidation sequences are described for the efficient conversion of the gem-dimethyl olefin terminus of acyclic terpenes to terminal trans-allylic alcohols and trans-α,β-unsaturated aldehydes.

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。
• Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91499-1

  日期：1984.1
• CHAPPE, BERTRAND;MUSIKAS, HELENE;MARIE, DOMINIQUE;OURISSON, GUY, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 141-148
  作者：CHAPPE, BERTRAND、MUSIKAS, HELENE、MARIE, DOMINIQUE、OURISSON, GUY

  DOI：——

  日期：——
• Polyprenyl sulfone derivatives, process for producing them and their uses
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0067938B1

  公开（公告）日：1984-12-27
• US4449002A
  申请人：——

  公开号：US4449002A

  公开（公告）日：1984-05-15