(+)-(1R,2S,4S)-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-(5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole-4-carboxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide | 888034-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4S)-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-(5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole-4-carboxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide
• 英文别名: [(1R,2S,4S)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 888034-75-1
• 化学式: C₃₆H₅₂N₂O₅S
• 分子量: 624.885
• InChiKey: GNKASFSEGKKKAR-XEUOYXRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4S)-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-(5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole-4-carboxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-2-Phenyl-propionic acid 5-methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基，取代异恶唑作为屏蔽后的丙烯酸酯和丙烯酰胺在Δ的不对称合成2 -Isoxazolines

  摘要：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。

  DOI：

  10.1021/jo0602569
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己基-1-[(1S,2R,4R)-2-羟基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基]甲烷磺酰胺 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (+)-(1R,2S,4S)-N,N-dicyclohexyl-7,7-dimethyl-2-(5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole-4-carboxy)bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基，取代异恶唑作为屏蔽后的丙烯酸酯和丙烯酰胺在Δ的不对称合成2 -Isoxazolines

  摘要：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。

  DOI：

  10.1021/jo0602569