(R)-2-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethyl benzoate | 1219744-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethyl benzoate
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 1219744-61-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆Si
• 分子量: 392.524
• InChiKey: DPPHETQEEUENDH-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(acryloyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhex-5-enyl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(R)-2-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-油烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo1002642

文献信息

• The catalytic performance of Ru–NHC alkylidene complexes: PCy₃ versus pyridine as the dissociating ligand
  作者：Stefan Krehl、Diana Geißler、Sylvia Hauke、Oliver Kunz、Lucia Staude、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.6.136

  日期：——

  The catalytic performance of NHC-ligated Ru-indenylidene or benzylidene complexes bearing a tricyclohexylphosphine or a pyridine ligand in ring closing metathesis (RCM), cross metathesis, and ring closing enyne metathesis (RCEYM) reactions is compared. While the PCy₃ complexes perform significantly better in RCM and RCEYM reactions than the pyridine complex, all catalysts show similar activity in cross metathesis reactions.

  NHC配体的Ru-茚基亚甲基或苄基亚甲基配合物，在环闭合甲基转移（RCM）、交叉甲基转移和环闭合炔烯甲基转移（RCEYM）反应中的催化性能进行了比较。尽管PCy3配合物在RCM和RCEYM反应中表现明显优于吡啶配合物，但所有催化剂在交叉甲基转移反应中显示出类似的活性。
• Total Synthesis of (−)-Cleistenolide
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz、Anne Biernat

  DOI：10.1021/jo1002642

  日期：2010.4.2

  The first total synthesis of Cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the Annonaceae species Cleistochlamys kirkii Oliver, is described. The synthesis proceeds in six steps and 18% overall yield, starting from an enantiopure C2-symmetric building block and using a Sharpless epoxidation, a selective epoxide opening, and a ring-closing metathesis reaction.

  描述了油香烯内酯的首次全合成，油香烯内酯是最近从番荔枝科植物油茶（Cleistochlamys kirkii Oliver）中分离出来的一种新型天然产物。从对映体纯的C2对称结构单元开始，并使用Sharpless环氧化，选择性环氧化物开环和闭环易位反应，合成过程以六个步骤和18％的总收率进行。