5-Mesityl-3-oxa-4-aza-tricyclo<5.2.1.0².6>dec-4-en | 73237-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Mesityl-3-oxa-4-aza-tricyclo<5.2.1.0².6>dec-4-en
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-(3at,7at)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-benzo[d]isoxazole；(1R,2S,6S,7S)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• CAS: 73237-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: WKLZNTYMDOPBSE-YXPYIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Mesityl-3-oxa-4-aza-tricyclo<5.2.1.0².6>dec-4-en
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应到应变烯烃†

  摘要：

  所述Bredt烯烃双环[3.3.1]壬-1-烯（2） ，双环[4.2.1]壬-1（8） -烯（3） ，和二环[4.2.1]壬-1（2） -烯（4）与1，3-偶极如重氮甲烷，叠氮化苯和均三甲氧基迅速反应，分别得到两种区域异构的环加合物10、11和12的混合物。相反，将环加成至可比的单环1-甲基-（E）-环辛烯（5）具有相当的区域选择性。2-甲基降冰片烯2-烯（6）给出了一种与均三腈氧化物的异构体（较少过滤的烯烃），但与重氮甲烷和叠氮化苯的混合物。1 H-NMR。和13核磁共振。报告了环加合物的光谱。根据前沿分子轨道理论对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620632

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions to Strained Olefins
  作者：Konrad B. Becker、Martin K. Hohermuth

  DOI：10.1002/hlca.19790620632

  日期：1979.9.19

  Bredt olefins bicyclo [3.3.1]non-1-ene (2), bicyclo [4.2.1]non-1 (8)-ene (3), and bicyclo [4.2.1]non-1 (2)-ene (4) react rapidly with 1,3-dipoles such as diazomethane, phenyl azide, and mesitonitrile oxide to yield mixtures of two regioisomeric cycloadducts 10, 11 and 12, respectively. On the contrary, cycloaddition to the comparable monocyclic 1-methyl-(E)-cyclooctene (5) is fairly regioselective. 2

  所述Bredt烯烃双环[3.3.1]壬-1-烯（2） ，双环[4.2.1]壬-1（8） -烯（3） ，和二环[4.2.1]壬-1（2） -烯（4）与1，3-偶极如重氮甲烷，叠氮化苯和均三甲氧基迅速反应，分别得到两种区域异构的环加合物10、11和12的混合物。相反，将环加成至可比的单环1-甲基-（E）-环辛烯（5）具有相当的区域选择性。2-甲基降冰片烯2-烯（6）给出了一种与均三腈氧化物的异构体（较少过滤的烯烃），但与重氮甲烷和叠氮化苯的混合物。1 H-NMR。和13核磁共振。报告了环加合物的光谱。根据前沿分子轨道理论对结果进行了讨论。