1,1-ethylenedioxy-3β,3aβ,7,7aβ-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-5-one | 121944-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-3β,3aβ,7,7aβ-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-5-one
• 英文别名: (3'S,3'aR,7'aR)-3',3'a,7',7'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-3,4-dihydro-2H-indene]-5'-one
• CAS: 121944-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZRPLATGDQDYGCB-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-3β,3aβ,7,7aβ-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-5-one 在 硫酸 、 氨 、 乙酸酐 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (4R)-4,4a,6,7,7a,8-六氢-4beta,4abeta,7beta,7abeta-四甲基-5H-茚并[5,6-b]呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬烷方法制备的品吉松萜类化合物：（±）品吉松的总合成

  摘要：

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86187-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethylcyclohexanone 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,1-ethylenedioxy-3β,3aβ,7,7aβ-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬烷方法制备的品吉松萜类化合物：（±）品吉松的总合成

  摘要：

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86187-1

文献信息

• GAMBACORTA, A.;BOTTA, M.;TURCHETTA, S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4837-4846
  作者：GAMBACORTA, A.、BOTTA, M.、TURCHETTA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo [3,3,1] nonane approach to pinguisane terpenoids
  作者：A. Gambacorta、M. Botta、S. Turchetta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86187-1

  日期：1988.1

  The total synthesis of (±) pinguisone 1, the sterically crowded unusual [5-6] fused-ring sesquiterpene, was accomplished by synthetic elaboration of the 3β,3aβ,7,7aβ-tetramethylbicyclo [4.3.0] non-6-en-1-one prepared by acid catalyzed rearrangement of the easily accessible 1,4β,5,9-tetramethylbicyclo [3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one . This rearrangement constitutes an example of the scarcely observed

  通过立体合成3β，3aβ，7,7aβ-四甲基双环[4.3.0] non-6-en来完成（±）品吉松1（空间拥挤的不寻常[5-6]稠环倍半萜烯）的总合成。通过酸催化的易获得的1,4β，5,9-四甲基双环[3.3.1] nonan-9-hydroxy-2-one的-1重排制备。这种重排构成了几乎未观察到的羰基向电子缺乏中心的1,2位移的一个例子。