苯甲酰三氟丙酮 | 326-06-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯甲酰三氟丙酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮；苯酰三氟丙酮；苯酰-1,1,1-三氟丙酮；1-苯基-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮；3-苯甲酰-1,1,1-三氟丙酮；3-苯甲酰-1,1,1-三氟丙酮, 98+%；苯酰 ；1-(2-Benzoy1)-3,3,3-三氟丙酮。别名：1-Benzoy1-3,3,3-trifluoro-2-Propanone。
• 英文名称: 1-Phenyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione；benzoyl-1,1,1-trifluoroacetone；benzoyltrifluoroacetone；4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 326-06-7
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00000425
• 分子量: 216.16
• InChiKey: VVXLFFIFNVKFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(lit.)
• 沸点：
  224 °C(lit.)
• 密度：
  1,113 g/cm3
• 闪点：
  210 °F
• 溶解度：
  在95%乙醇的溶解度为25mg/mL，澄清，无色至黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
BTA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BTA
别名
: C10H7F3O2
分子式
: 216.16 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 38 - 40 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
224 °C - lit.
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

苯甲酰三氟丙酮可以被视为乙酰丙酮的衍生物，其甲基上的氢原子被氟原子取代，从而降低了由于 C-H 引起的热振动并减少了非辐射衰减造成的能量损失。此外，该化合物具有更高的吸光度，并且芳环的引入增加了体系的共轭性，降低了能级，在光激发、发光等性能上应用更为广泛。

制备

在安装有磁力搅拌器、滴液漏斗和惰性气体装置的三口烧瓶中加入2 mL无水甲醇。在搅拌下，逐步加入0.230 g（10 mmol）洁净金属钠屑，并待其全部溶解后，安装水浴装置以蒸除未反应的甲醇。待甲醇钠完全干燥后，加入5 mL无水乙醚并迅速搅拌均匀，然后将混合物冷却至冰浴中。

接下来，将1.2 mL（10 mmol）三氟乙酸乙酯用5 mL无水乙醚稀释后加入反应瓶内，并移去冰浴。随后，在同样的滴液漏斗下，将1.1 mL（10 mmol）苯乙酮用5 mL无水乙醚稀释后慢慢滴入反应体系中。回流搅拌五小时以完成反应。反应结束后，向混合物中加入10 mL水以溶解产生的固体物质，并使用乙醚进行萃取，除去未反应的酮和酯。

将水相酸化至冰醋酸浓度为0.5 mL（10 mmol），并用乙醚分批萃取。合并有机相后，使用无水硫酸镁干燥并过滤。滤液中的乙醚通过蒸馏去除，从而析出浅黄色结晶低熔点固体粉末1.691 g。最后，利用乙醇-水重结晶处理该浅黄色固体粉末，最终得到纯度较高的浅黄色苯甲酰三氟丙酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 乙酸酐 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟-3,3-二羟基-2-（羟基亚氨基）丁-1-酮的三氟乙酰化作为酰基氰化物的简便合成策略

  摘要：

  氟化的1,3-二羰基化合物与NaNO 2在酸性条件下的反应重新研究表明，形成了相应的1,1,1-三氟-3-羟基亚氨基-丁酮-2,4-二酮，其主要以水合物形式分离。描述了通过酸催化的获得的1，3-二羰基化合物的2-羟基亚氨基衍生物的乙氧基-，烷基-，（杂）芳基取代的羰基氰化物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-4-phenyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到苯甲酰三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯氧基-1,2-丙二醇 、 苯甲酰氯 在 iron(III) chloride 、 苯甲酰三氟丙酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2-hydroxy-3-phenoxypropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3结合苯甲酰三氟丙酮催化碳水化合物的区域选择性磺酰化/酰化反应及其机理研究。

  摘要：

  使用二异丙基乙胺（DIPEA）或碳酸钾（K2CO3）作为碱，将催化量的FeCl3与苯甲酰基三氟丙酮（Hbtfa）（FeCl3 / Hbtfa = 1/2）结合用于催化二醇和多元醇的磺酰化/酰化。该催化体系表现出高催化活性，导致具有高区域选择性的磺酰化/酰化产物的优异分离产率。机理研究表明，FeCl3最初在碱性条件下于室温下于溶剂乙腈中以两倍的Hbtfa量形成[Fe（btfa）3]（btfa =苯甲酰基三氟丙酮酸酯）。然后，在碱的存在下，Fe（btfa）3和底物的两个羟基形成五元或六元环中间体。环状中间体和磺酰化试剂之间的随后反应导致底物的选择性磺酰化。所有关键中间体均在高分辨率质谱分析中捕获，因此首次证明了这种机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03128

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。

表征谱图