N-benzoyl-dehydroabietylamine-7-one | 1251954-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzoyl-dehydroabietylamine-7-one
• 英文别名: N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-1-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1251954-67-2
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂
• 分子量: 403.565
• InChiKey: NKIAPGMBTZPDBZ-DOEKTCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-(benzoyl)-dehydroabietylamine 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到N-benzoyl-dehydroabietylamine-7-one
  参考文献：
  名称：

  C7和C12官能化的脱氢松香胺衍生物的合成和抗衰老活性

  摘要：

  天然存在的或合成的Abietane型二萜类化合物已显示出广泛的药理作用，包括抗原生动物特性。在这项研究中，我们报告了一系列在C7和/或C12上官能化的（+）-脱氢松香胺衍生物的抗衰老性能评估。因此，该活性在体外针对婴儿利什曼原虫，杜氏利什曼原虫，利什曼原虫亚马孙和利什曼原虫guyanensis，进行了研究。大多数苯甲酰胺衍生物在低摩尔浓度下对利什曼原虫的前鞭毛体具有活性。（IC 50  = 2.2–46.8μM），对J774巨噬细胞无细胞毒性。化合物15，一种乙酰胺，尽管对J774细胞具有一定的细胞毒性，却被认为是最具活性的杀螨剂。在苯甲酰胺衍生物中，化合物8和10对婴儿乳杆菌细胞内的amastigotes也有活性，分别比参考化合物miltefosine的效力高18倍和23倍。对于这些脱氢松香胺衍生物中的抗菌活性，已经确定了一些构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.004

文献信息

• Synthesis and antitumour activities of a novel class of dehydroabietylamine derivatives
  作者：Yong Chen、Zhong-Xiang Lin、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1080/14786419.2011.648191

  日期：2012.12

  Structural modification is still a popular and important route in the forest chemical field for finding novel tricyclic diterpenes with more potential bioactivities and broad bioactive spectra. In this study, a series of dehydroabietylamine derivatives containing tricyclic diterpene structures were synthesised through oxidation in the 7th position of ring B and nitrification in the 12th position of ring C using dehydroabietylamine as the starting material. Structures of the synthesised compounds were confirmed by IR, H-1-NMR, C-13-NMR, MS and HRMS. The cytotoxicities of these compounds against PC-3 (human prostate carcinoma cell line) and Hey-1B (human ovarian carcinoma cell line) cells by the MTT assay were investigated. The results showed that the presence of a nitro group at 12th position and a carbonyl group at 7th position resulted in an increase of cytotoxic activity. Our findings present more evidence, showing the relationship between the chemical structure and biological function.
• Synthesis and antileishmanial activity of C7- and C12-functionalized dehydroabietylamine derivatives
  作者：M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Pablo Bilbao-Ramos、Francisco Bolás-Fernández、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.004

  日期：2016.10

  Abietane-type diterpenoids, either naturally occurring or synthetic, have shown a wide range of pharmacological actions, including antiprotozoal properties. In this study, we report on the antileishmanial evaluation of a series of (+)-dehydroabietylamine derivatives functionalized at C7 and/or C12. Thus, the activity in vitro against Leishmania infantum, Leishmania donovani, Leishmania amazonensis

  天然存在的或合成的Abietane型二萜类化合物已显示出广泛的药理作用，包括抗原生动物特性。在这项研究中，我们报告了一系列在C7和/或C12上官能化的（+）-脱氢松香胺衍生物的抗衰老性能评估。因此，该活性在体外针对婴儿利什曼原虫，杜氏利什曼原虫，利什曼原虫亚马孙和利什曼原虫guyanensis，进行了研究。大多数苯甲酰胺衍生物在低摩尔浓度下对利什曼原虫的前鞭毛体具有活性。（IC 50  = 2.2–46.8μM），对J774巨噬细胞无细胞毒性。化合物15，一种乙酰胺，尽管对J774细胞具有一定的细胞毒性，却被认为是最具活性的杀螨剂。在苯甲酰胺衍生物中，化合物8和10对婴儿乳杆菌细胞内的amastigotes也有活性，分别比参考化合物miltefosine的效力高18倍和23倍。对于这些脱氢松香胺衍生物中的抗菌活性，已经确定了一些构效关系。