((E)-N-But-2-enyl)-benzamide | 133523-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-N-But-2-enyl)-benzamide
• 英文别名: N-(But-2-en-1-yl)benzamide；N-but-2-enylbenzamide
• CAS: 133523-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DOYSDDRHZMOEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-N-But-2-enyl)-benzamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-(but-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺的异构化以形成几何定义的二、三和四取代的烯酰胺

  摘要：

  烯酰胺代表各种天然产物中的生物活性药效团，并且已成为越来越普遍的用于不对称结合氮官能团的试剂。然而，必要的几何定义的烯酰胺的合成仍然存在问题，特别是对于高度取代的和 Z-烯酰胺。在此，我们希望报告一种通用的原子经济方法，用于将范围广泛的 N-烯丙基酰胺异构化以形成具有特殊几何选择性的 Z-二、三和四取代的烯酰胺。这份报告代表了 N-烯丙基酰胺催化异构化形成非丙烯基二取代、三取代和四取代烯酰胺的第一个例子，具有出色的几何控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00564
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)benzamide 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙氧基硅烷 、 (4S,4'S)-2,2'-cyclopropane-1,1-diylbis(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到((E)-N-But-2-enyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的NiH催化烯烃的区域发散链行走加氢烷基化

  摘要：

  在简单的酰胺导向基团的帮助下，开发了一种配体控制的 NiH 催化的未活化烯烃的迁移加氢烷基化。一系列结构多样的 α- 和 β- 支链保护胺可通过分别稳定 5 元和 6 元镍环方便地合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204716

文献信息

• Nickel-Catalyzed Remote C(sp³)–N/O Bond Formation of Alkenes with Unactivated Amines and Alcohols
  作者：Tao Song、Yicong Luo、Kuiyang Wang、Bingyi Wang、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00238

  日期：——

  Transition metal-catalyzed remote hydrofunctionalization of alkenes is an efficient method to realize C(sp3)–H functionalization. However, remote hydrofunctionalization of alkenes with unactivated amines and alcohols has not been successfully developed to date. Herein, we report an efficient nickel-catalyzed remote hydroamination and hydroetherification of alkenes with unactivated amines and alcohols, accessing

  过渡金属催化的烯烃远程加氢官能化是实现C(sp 3 )–H官能化的有效方法。然而，迄今为止尚未成功开发烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢官能化。在此，我们报道了一种有效的镍催化的烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢胺化和加氢醚化反应，获得了一系列具有良好至高产率（高达93%）和独特区域选择性的宝石-二胺和N , O-缩醛衍生物。机理研究和 DFT 计算表明，使用 2-iodo-2-methylpropane ( tBuI) 作为温和的氢化物源和自由基前体对于提供远程功能化产品至关重要。该研究工作提供了一种在远离烯烃双键的C(sp 3 )-H位置安装氨基或烷氧基的有效方法。
• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Ligand-Controlled NiH-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydroamination of Alkenyl Amides
  作者：Leipeng Xie、Jimin Liang、Haohao Bai、Xuanyu Liu、Xiao Meng、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01845

  日期：2023.8.4

  commercially available bidentate nitrogen-containing ligands, which enables delivery of 1,1-, 1,2-, and 1,3-diamines with good-to-excellent regioselectivity starting from the same substrates. A broad range of O-benzoylhydroxylamine electrophiles with different functional groups can be installed via Ni migration or nonmigration. Moreover, these predicable and positionally selective protocols provide a

  过渡金属催化的烯烃远程氢官能化仍然是化学合成中有效但具有挑战性的方案。在此，我们报道了一种配体控制、导向基团辅助的策略，以促进 NiH 催化的具有弱配位酰胺基团的未活化烯烃的位点选择性（α、β 或 γ）氢胺化。成功的关键在于使用适当且市售的二齿含氮配体，这使得能够从相同的配体开始以良好至优异的区域选择性递送1,1-、1,2-和1,3-二胺基材。广泛的O具有不同官能团的-苯甲酰羟胺亲电子试剂可以通过Ni迁移或非迁移安装。此外，这些可预测的位置选择性方案提供了一种对映选择性合成高价值的 1,2-二胺（通过远程脂肪族 C-H 胺化）和 1,3-二胺的方法。
• Cristau, Henri-Jean; Garcia, Chantal; Kadoura, Jumah, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 151 - 154
  作者：Cristau, Henri-Jean、Garcia, Chantal、Kadoura, Jumah、Torreilles, Eliane

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed γ-Selective Hydroboration of γ-Substituted Allylic Amides
  作者：Hongliang Zhao、Qian Gao、Yajuan Zhang、Panke Zhang、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00977

  日期：2020.4.3

  Reported here for the first time is the Ir-catalyzed gamma-selective hydroboration of gamma-substituted allylic amides under mild reaction conditions. A variety of functional groups could be compatible with reaction conditions, affording gamma-branched amides in good yields with <= 97% gamma-selectivity. We have also demonstrated that the obtained borylated products could be used in a series of C-O, C-F, C-Br, and C-C bond-forming reactions.