苯甲酰基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 21056-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯甲酰基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苯甲酰基beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: 1-O-benzoyl β-D-glucopyranoside；benzoyl-β-D-glucopyranoside；1-O-benzoyl-β-glucose；1-O-β-D-glucopyranosyl benzoate；(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl benzoate；β-1-O-benzoyl-D-glucopyranose；Benzoyl-beta-D-glucoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 21056-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: LVFCLUMIBMHAFL-HMUNZLOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  一种未描述的糖苷苯并呋喃衍生物和一种来自八角茴香叶的新对羟基苯甲酸酯糖苷

  摘要：

  摘要 从Illicium dunnianum Tutcher的叶子中分离出一种未描述的苯并呋喃衍生物（illiciumphenicacid A, 1）和一种新的酚苷（illiciumphenicacid B, 2）以及六种已知化合物（3–8 ）。通过详细的光谱数据（UV、IR、HR-ESI-MS、1D 和 2D NMR）阐明了它们的结构。此外，我们使用分光光度法测定了分离株的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。与阳性对照阿卡波糖 (IC 50 306.2 ± 4.1  μM ) 相比，化合物1–8具有中等的α电位-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在 380–655 μM范围内 。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2216348
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 苯甲酰基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。
• Biotransformation of phenylcarboxylic acids by plant cell cultures
  作者：Masashi Ushiyama、Shigehiro Kumagai、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80342-5

  日期：1989.1

  converted phenylacetic acid into the glucose ester and also into phenethyl β- d -glucopyranoside showing glucosylation after the reduction of the carboxylic group. These suspension cultures converted cinnamic acid into p -coumaric acid and its glucosyl ester and p -coumaric acid into its glucosyl ester. However, the conversion of caffeic acid was not observed. The suspension cultures of A.japonicum and

  摘要 紫锥菊悬浮培养物将苯甲酸转化为葡萄糖酯。日本乌头、小粒咖啡、Dioscoreophyllum cumminsii 和烟草的悬浮培养物将苯甲酸转化为其龙胆二糖酯和葡萄糖酯。A.japonicum 和 G.echinata 的悬浮培养物将苯乙酸转化为附着在葡萄糖 C-6 位的酯，即 6-O-苯乙酰-d-葡萄糖和乙基 6-O-苯乙酰-β-d -吡喃葡萄糖苷。D. cumminsii 将苯乙酸转化为葡萄糖酯，并转化为苯乙基 β-d-吡喃葡萄糖苷，在羧基还原后显示葡萄糖基化。这些悬浮培养物将肉桂酸转化为对香豆酸及其葡糖基酯，并将对香豆酸转化为其葡糖基酯。然而，没有观察到咖啡酸的转化。A.japonicum 和 C.arabica 的悬浮培养物将 3-苯基丙酸转化为其龙胆二糖酯。另一方面，D. cumminsii 的培养物不产生糖基酯，而是形成了 3-(4-羟基苯基)丙酸，因此显示出羟基化能力。
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Glucose-1-benzoate and prunasin from Prunus serotina
  作者：Stephen B. Horsley、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83041-5

  日期：1981.1

  Abstract β- d -Glucopyranose 1-benzoate and prunasin have been isolated from the leaves of Prunus serotina . Both can yield benzoic acid, a potential allelopathic inhibitor of Acer rubrum .

  摘要 β-d-吡喃葡萄糖1-苯甲酸酯和prunasin已从Prunus serotina的叶子中分离出来。两者都可以产生苯甲酸，一种潜在的红色 Acer 化感抑制剂。
• Stereoselective synthesis of β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid and its derivatives using unprotected glycosyl donors
  作者：Kazumasa Matsuo、Keisuke Nishikawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.104

  日期：2011.10

  The β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid were synthesized directly using Hannesian’s unprotected glycosyl donor and the carboxylic acid in toluene. This protocol does not require protecting groups on the glycosyl donors, and high stereoselectivity was achieved. The first synthesis of a potent allelochemical, 1-O-cis-cinnamoyl-β-d-glucopyranose, is also described.

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。