苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物 | 1443036-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物
• 中文别名: 柴田试剂II
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: benzoyl (phenyliodonium) (trifluoromethanesulfonyl) methanide；Benzoyl(phenyliodonio)(trifluoromethanesulfonyl)methanide；1-phenyl-2-(phenyl-λ3-iodanylidene)-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethanone
• CAS: 1443036-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃IO₃S
• 分子量: 454.208
• InChiKey: BGLWFUSLNKHJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(dec.)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 储存条件：
  -20°C下存储于惰性气体中，并避免光照、空气和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 、 苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-methyl-4-((E)-3-(trifluoromethylsulfinyl)prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化下烯丙醇和硼酸与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德的反应†

  摘要：

  三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基硫基都是药物，农用化学品和功能材料的重要取代基。我们在本文中报道了铜催化下烯丙醇2与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德1的三氟甲基硫醇化反应，提供了三氟甲基亚磺酰基化合物3。硼酸4的三氟甲硫基化与1提供了三氟甲硫基化合物5。

  DOI：

  10.1039/c5dt02214b
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到苯甲酰基(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰基高价碘叶立德用于铜催化的烯胺、吲哚和 β-酮酯的三氟甲硫基化反应

  摘要：

  设计了一种新型的亲电型三氟甲硫基化试剂，一种三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德，并与各种亲核试剂反应良好，得到所需的 CF3S 取代产物。三氟甲磺酰基的原位还原得到三氟甲硫基，这是该过程中的关键步骤，是在氯化铜 (I) 存在下实现的。

  DOI：

  10.1021/ja402455f

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• New utility of electrophilic trifluoromethylthiolation reagents for the synthesis of a variety of triflones
  作者：Zhongyan Huang、Shichong Jia、Chen Wang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.012

  日期：2017.6

  triflones has been achieved using electrophilic trifluoromethylthiolation reagents as building blocks, and not as reagents. Trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide 1a and its diazo-analogue 1b are well-known reagents for electrophilic trifluoromethylthiolation of nucleophiles under copper catalysis. In this paper, we disclose another facet of these reagents as synthetic building blocks of

  使用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂作为结构单元而不是试剂，已经实现了各种三氟酮的合成。三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德1a及其重氮类似物1b是在铜催化下亲核试剂亲电三氟甲基硫醇化的众所周知的试剂。在本文中，我们通过分子内重排公开了这些试剂的另一个方面，它们是三氟酮的合成构件。重氮化合物1b通过Wolff重排转变为酰胺，酯和烯醇三酮，然后在加热条件下与芳基和烷基胺，氨基酸，醇和甲硅烷基烯醇醚进行亲核反应。另一方面，叶立德试剂1a通过加热下的分子内I - O-重排将其转化为乙烯基三氟甲磺酸酯。更有趣的是，在铜催化下，1a和1b均与乙腈反应生成恶唑-三氟甲磺酸。
• Synthesis of Chiral Nonracemic α-Difluoromethylthio Compounds with Tetrasubstituted Stereogenic Centers via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Hiroya Kondo、Mayaka Maeno、Kenta Sasaki、Ming Guo、Masaru Hashimoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02998

  日期：2018.11.16

  The synthesis of chiral, nonracemic difluoromethylthio (SCF2H) compounds that contain a tetrasubstituted stereogenic center is reported. Racemic α-SCF2H-β-ketoallylesters 5 were initially prepared by an electrophilic difluoromethylthiolation of β-ketoallylesters 6, followed by a Pd-catalyzed Tsuji decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) to provide a wide variety of chiral, nonracemic α-

  据报道，含有四取代的立体异构中心的手性，非外消旋的二氟甲硫基（SCF 2 H）化合物的合成。外消旋α-SCF 2 H-β-ketoallylesters 5最初是由β-ketoallylesters的亲电子difluoromethylthiolation制备6，接着进行Pd催化的辻脱羧不对称烯丙基烷基化（DAAA），以提供各种各样的手性，非外消旋α烯丙基的-α-SCF 2 H-酮（4）与对映体纯度高。该策略可以扩展到手性，非外消旋的α-烯丙基-α-三氟甲硫基（SCF 3）-酮的对映选择性合成（7）。
• Trifluoromethylthiolation of Allylsilanes and Silyl Enol Ethers with Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide under Copper Catalysis
  作者：Sadayuki Arimori、Masahiro Takada、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00057

  日期：2015.3.6

  Electrophilic trifluoromethylthiolation of allylsilanes and silyl enol ethers with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide has been conducted. In the presence of a catalytic amount of CuF2, the reaction proceeded in modest to high yields under mild conditions.

  已经进行了烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德的亲电子三氟甲基硫醇化反应。在催化量的CuF 2的存在下，反应在温和的条件下以中等至高收率进行。
• COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20220144769A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  A compound represented by Formula (I) is provided: In Formula (I), R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent an electron-withdrawing group; R 1 , R 2 , R 6 , and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group, —SCF 3 , —SF 5 , —SF 3 , —SO 3 H, —SO 2 H, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent; and R 1 and R 2 , R 1 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 4 and R 5 may be linked to each other to form a ring.

  提供一个由公式（I）表示的化合物： 在公式（I）中，R3，R4和R5分别代表一个电子吸引基团；R1，R2，R6和R7分别代表氢原子，杂环基团，卤素原子，硝基，氰基，羟基，硫醇基，羧基，-SCF3，-SF5，-SF3，-SO3H，-SO2H，具有1至25个碳原子的脂肪烃基团，可能具有取代基，或具有6至18个碳原子的芳香烃基团，可能具有取代基；R1和R2，R1和R6，R6和R7以及R4和R5可以相互连接形成环。