β-selinene | 473-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-selinene
• 英文别名: β-Selinen；(-)-beta-Selinene；(3S,4aR,8aS)-8a-methyl-5-methylidene-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 473-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YOVSPTNQHMDJAG-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1733

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 activity 3EM alumina 90 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.12h， 生成 β-selinene
  参考文献：
  名称：

  A practical method for using alkoxide-accelerated vinylcyclobutane ring expansions in the synthesis of six-membered rings. Unexpected orbital symmetry allowed and forbidden 1,3-sigmatropic rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a035

文献信息

• Cation radical Diels-Alder cycloadditions in organic synthesis. A formal total synthesis of (-)-.beta.-selinene
  作者：Bijan Harirchian、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00187a041

  日期：1989.3
• A practical method for using alkoxide-accelerated vinylcyclobutane ring expansions in the synthesis of six-membered rings. Unexpected orbital symmetry allowed and forbidden 1,3-sigmatropic rearrangements
  作者：Theodore Cohen、M. Bhupathy、James R. Matz

  DOI：10.1021/ja00341a035

  日期：1983.2

表征谱图