N-(2-乙酰基-5-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 1438400-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(2-乙酰基-5-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1438400-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: HUCAOUZZXLKDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-乙酰基-5-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2’-氨基-4’-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-乙酰基-5-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铱催化的直接C ？温和条件下带有弱配位羰基导向基团的H酰胺化

  摘要：

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201310544

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• A Palladium- and Copper-Catalyzed Synthesis of Dihydro[1,2-<i>b</i>]indenoindole-9-ol and Benzofuro[3,2-<i>b</i>]indolines: Metal-Controlled Intramolecular CC and CO Bond-Forming Reactions
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201503210

  日期：2015.11.16

  copper‐catalyzed synthesis of dihydro[1,2‐b]indenoindole‐9‐ol and benzofuro[3,2‐b]indolines has been developed, whereby the same starting material is employed for the synthesis of both heterocyclic scaffolds and the selectivity of the product is controlled by switching the choice of metal. Salient features of these cascade reactions include wide‐ranging functional group tolerance, simple reaction conditions

  二氢[1,2的钯和铜-催化的合成b ]茚并吲哚-9-醇和苯并呋喃并[3,2- b ]二氢吲哚已经开发，由此被用于两个杂环支架的合成相同的起始材料通过切换金属的选择来控制产品的选择性。这些级联反应的显着特征包括广泛的官能团耐受性，简单的反应条件以及中等至高收率。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。