phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 397249-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-thio-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][TBDMS(-6)]Gal(b)-SPh；tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 397249-84-2
• 化学式: C₃₉H₄₈O₅SSi
• 分子量: 656.959
• InChiKey: ZQMZNFNCXSQUSP-LDVAZLSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS-AW₃₀₀ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1464
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 phenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)

  摘要：

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.485

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-cis galactosides: synthesis of a glycolipid containing Galα1-6Gal component from Zygomycetes species
  作者：Noriyasu Hada、Junko Oka、Ayaka Nishiyama、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.181

  日期：2006.9

  An alpha-selective galactosylation was demonstrated under various conditions. Among these alpha-galactoside approaches, high a-selectivity was achieved by the virtue of 4,6-O-di-tert-butylsitylene (DTBS) group. Yield was further improved by the influence of a 2-O-benzylated donor compared to 2-O-benzoylated donor. This method was then applied to the first highly stereoselective synthesis of a newly found trisaccharide glycosphingolipid in Zygomycetes species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.
  作者：Noriyasu HADA、Koji SATO、Jun-ichiro SAKUSHIMA、Yukihiro GODA、Mutsumi SUGITA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.49.1464

  日期：——

  Two kinds of amphoteric glycosphingolipid analogues from the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized as follows: The key reaction is a coupling of a phosphocholine group at the position C-6 of 1 and 6 which was attempted using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, followed by reaction of the resulting cyclic phosphate intermediate with anhydrous trimethylamine to give 2 and 7. Subsequent debenzylation afforded target compounds (3,8). Their ability to inhibit the histamine release in vitro was examined.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。
• Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)
  作者：Yuhua Jin、Noriyasu Hada、Junko Oka、Osamu Kanie、Shusaku Daikoku、Yoshimi Kanie、Haruki Yamada、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.54.485

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of model compounds related to a major antigenic epitope against antibupleurum 2IIc/PG-1-IgG from antiulcer pectic polysaccharide are described. A trisaccharide derivative (13) was prepared as a precursor and a novel and simple approach for the rational design of a glycocluster and glycodendrimer was developed, through the syntheses of the fluorescence-labeled glycocluster (2) and glycodendrimer (3).

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。