octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 397249-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Gal(b)-O-octyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 397249-86-4
• 化学式: C₆₂H₇₄O₁₁
• 分子量: 995.263
• InChiKey: GLDPTYKQPWNSEW-BDVJYUHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到octyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1464
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS-AW₃₀₀ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1464

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.
  作者：Noriyasu HADA、Koji SATO、Jun-ichiro SAKUSHIMA、Yukihiro GODA、Mutsumi SUGITA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.49.1464

  日期：——

  Two kinds of amphoteric glycosphingolipid analogues from the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized as follows: The key reaction is a coupling of a phosphocholine group at the position C-6 of 1 and 6 which was attempted using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, followed by reaction of the resulting cyclic phosphate intermediate with anhydrous trimethylamine to give 2 and 7. Subsequent debenzylation afforded target compounds (3,8). Their ability to inhibit the histamine release in vitro was examined.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。