N,N-dimethyl-N'-(4-methylquinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine | 141268-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(4-methylquinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N¹,N¹-dimethyl-N²-(4-methylquinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine；N,N-dimethyl-N'-(4-methyl-2-quinolinyl)-1,2-ethanediamine；N',N'-dimethyl-N-(4-methylquinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 141268-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: FKCCDNGRTYCFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(4-methylquinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (2-dimethylaminoethyl)-{4-methyl-6-[(E)-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acryloylamino]quinolin-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  6-Acylamino-2-aminoquinolines as Potent Melanin-Concentrating Hormone 1 Receptor Antagonists. Identification, Structure−Activity Relationship, and Investigation of Binding Mode

  摘要：

  Novel 6-acylamino-2-aminoquinoline melanin-concentrating hormone 1 receptor (MCHIR) antagonists were identified by sequential in silico screening with 3D pharmacophore models derived from a series of benzamide antagonists. The structure- activity relationship exploration by synthesis of analogues found structural demands around the western part of the compounds to be quite specific, whereas much structural freedom was found in the eastern part. Vvhile these compounds in general suffered from poor solubility properties, the 4-trifluoromethoxy-phenoxyacetamide western appendage provided a favorable combination of activity and solubility properties. The amine in the eastern appendage, originally required by the pharmacophore model and believed to interact with Asp123 in transmembrane 3 of MCH1R, could be removed without diminishing affinity or functional activity of the compounds. Docking studies suggested that the Asp123 interacts preferentially with the nitrogen of the central quinoline. Synthesis and testing of specific analogues supported our revised binding mode hypothesis.

  DOI：

  10.1021/jm050103y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 N,N-二甲基乙二胺 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Pd-PEPPSI-IPentCl 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(4-methylquinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl预催化剂对伯胺进行选择性单芳基化

  摘要：

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502822

文献信息

• BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP2970312B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US5093333A
  申请人：——

  公开号：US5093333A

  公开（公告）日：1992-03-03
• US5149815A
  申请人：——

  公开号：US5149815A

  公开（公告）日：1992-09-22
• US5770734A
  申请人：——

  公开号：US5770734A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US9675697B2
  申请人：——

  公开号：US9675697B2

  公开（公告）日：2017-06-13