(S)-2-((3-(((4-(1-adamantyl)benzoyl)amino)methyl)-4-propoxyphenyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid | 1361403-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-((3-(((4-(1-adamantyl)benzoyl)amino)methyl)-4-propoxyphenyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[3-[[[4-(1-adamantyl)benzoyl]amino]methyl]-4-propoxyphenyl]methyl]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1361403-97-5
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₄
• 分子量: 579.78
• InChiKey: LRXGJOXZHIWAFZ-MAWGWABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-5-formylbenzoate 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 10% Pd/C 、 pyridinium dichromate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 (S)-2-((3-(((4-(1-adamantyl)benzoyl)amino)methyl)-4-propoxyphenyl)methyl)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估一系列α-取代的苯丙酸PPARγ激动剂，以进一步研究立体化学与活性之间的关系

  摘要：

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.061

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of a series of α-substituted phenylpropanoic acid PPARγ agonists to further investigate the stereochemistry–activity relationship
  作者：Masao Ohashi、Izumi Nakagome、Jun-ichi Kasuga、Hiromi Nobusada、Kenji Matsuno、Makoto Makishima、Shuichi Hirono、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.061

  日期：2012.11

  stereochemistry–activity relationship, that is, the (R)-enantiomer is a more potent PPARγ agonist than the (S)-enantiomer, compared with structurally similar α-ethylphenylpropanoic acid-type PPAR agonists. Here, we designed, synthesized and evaluated the optically active α-cyclohexylmethylphenylpropanoic acid derivatives 7 and α-phenethylphenylpropanoic acid derivatives 8, respectively. Interestingly, α-cyclohexylmethyl

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。