dimethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)malonate | 1380545-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)malonate；dimethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl)propanedioate
• CAS: 1380545-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XFAXACRJVXIIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)malonate 在 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,8S)-5-azatricyclo[6.2.1.01,5]undecane-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31906c
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(3-氧代环戊基)丙二酸酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31906c

文献信息

• Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction
  作者：Manohar Puppala、Annamalai Murali、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c2cc31906c

  日期：——

  A TiCl4-promoted domino semipinacol–Schmidt reaction of oxaspiropentane-azide provides an easy access to bridged azatricyclic ring systems, which possess the azaquaternary center, present in the immunosupressant FR901483 and platelet aggregation inhibitor daphlongeranine B.

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。