(1E,3E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene | 86238-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene
• 英文别名: (E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-butadiene；ethyl 5-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 86238-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S
• 分子量: 344.518
• InChiKey: PXVBTZKLLWIINF-KYUUQUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-1-(5-carboxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-1-propene 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1E,3E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013

文献信息

• US4456618A
  申请人：——

  公开号：US4456618A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4518609A
  申请人：——

  公开号：US4518609A

  公开（公告）日：1985-05-21