2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene | 852899-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 852899-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: SVEXQYSIFNYAAC-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为新型PTP1B抑制剂合成三唑连接的氨基酸-芳基C-糖苷杂化物

  摘要：

  通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应可轻松合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酸-芳基C-糖苷杂化物。连续的酶法分析鉴定出合成的糖缀合物是新型PTP1B抑制剂，具有低微摩尔范围的抑制活性，并且比其他测试的同源PTP具有至少几倍的选择性。另外，发现葡糖基部分上的苄基对抑制PTP1B至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190228
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548

文献信息

• In the Search of Glycogen Phosphorylase Inhibitors: Synthesis of C-D-Glycopyranosylbenzo(hydro)quinones – Inhibition of and Binding to Glycogen Phosphorylase in the Crystal
  作者：Li He、Yun Zhi Zhang、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen、Jean-Pierre Praly、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda Kosmopoulou、Demetres D. Leonidas、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1002/ejoc.200600548

  日期：2007.2

  23 were found to be competitive inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (GPb), with respect to the substrate α-D-glucose-1-phosphate, with Ki values of 1.3 and 0.9 mM, respectively, whereas C-β-D-glucosylhydroquinone 17 was not effective up to a concentration of 8 mM. In order to elucidate the structural basis of inhibition, we determined the crystal structures of 19 and 23 in complex

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定
• C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E
  作者：Jean-Pierre Praly、Li He、Bing Bing Qin、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.125

  日期：2005.10

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-C-Glycosiduronic acids and β-C-glycosyl compounds: New PTP1B inhibitors
  作者：Li Lin、Qiang Shen、Guo-Rong Chen、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.091

  日期：2008.12

  beta-C-Glycosiduronic acid quinones and beta-C-glycosyl compounds have been synthesized as sugar-based PTP1B inhibitors. Benzoyl protected quinone derivatives (14 and 35) as well as aryl beta-C-glycosyl compounds (18, 22, 23 and 34) showed IC50 values of 0.77-5.27 mu M against PTP1B, with compounds 18 and 23 bearing an acidic function being the most potent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of triazole-linked β-C-glycosyl dimers as inhibitors of PTP1B
  作者：Li Lin、Qiang Shen、Guo-Rong Chen、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.066

  日期：2008.11

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) has emerged as a promising target for type 2 diabetes. We have successfully synthesized dimeric acetylated and benzoylated beta-C-D-glucosyl and beta-C-D-galactosyl 1,4-dimethoxy benzenes or naphthalenes by click chemistry. These compounds were further transformed into the corresponding beta-C-D-glycosyl-1,4-quinone derivatives by CAN oxidation. The in vitro inhibition test showed that dimeric benzoylated beta-C-D-glycosyl 1,4-dimethoxybenzenes or 1,4-benzoquinones were good inhibitors of PTP1B (IC50: 0.62-0.88 mu M), with no significant difference between gluco and galacto derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Triazole-Linked Amino Acid-Aryl <i>C</i> -Glycoside Hybrids via Click Chemistry as Novel PTP1B Inhibitors
  作者：Jia Wang、Xiaopeng He、Lixin Gao、Li Sheng、Xiaoxin Shi、Jia Li、Guorong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190228

  日期：2011.6

  Triazolyl phenylalanine and tyrosine‐aryl C‐glycoside hybrids were readily synthesized via microwave‐assisted Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition in high yields. Successive enzymatic assay identified the synthesized glycoconjugates as novel PTP1B inhibitors with low micromole‐ranged inhibitory activity and at least several‐fold selectivity over other homologous PTPs tested. In addition

  通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应可轻松合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酸-芳基C-糖苷杂化物。连续的酶法分析鉴定出合成的糖缀合物是新型PTP1B抑制剂，具有低微摩尔范围的抑制活性，并且比其他测试的同源PTP具有至少几倍的选择性。另外，发现葡糖基部分上的苄基对抑制PTP1B至关重要。