2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene | 852899-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 852899-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: SVEXQYSIFNYAAC-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为新型PTP1B抑制剂合成三唑连接的氨基酸-芳基C-糖苷杂化物

  摘要：

  通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应可轻松合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酸-芳基C-糖苷杂化物。连续的酶法分析鉴定出合成的糖缀合物是新型PTP1B抑制剂，具有低微摩尔范围的抑制活性，并且比其他测试的同源PTP具有至少几倍的选择性。另外，发现葡糖基部分上的苄基对抑制PTP1B至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190228
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548

文献信息

• C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E
  作者：Jean-Pierre Praly、Li He、Bing Bing Qin、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.125

  日期：2005.10

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of triazole-linked β-C-glycosyl dimers as inhibitors of PTP1B
  作者：Li Lin、Qiang Shen、Guo-Rong Chen、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.066

  日期：2008.11

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) has emerged as a promising target for type 2 diabetes. We have successfully synthesized dimeric acetylated and benzoylated beta-C-D-glucosyl and beta-C-D-galactosyl 1,4-dimethoxy benzenes or naphthalenes by click chemistry. These compounds were further transformed into the corresponding beta-C-D-glycosyl-1,4-quinone derivatives by CAN oxidation. The in vitro inhibition test showed that dimeric benzoylated beta-C-D-glycosyl 1,4-dimethoxybenzenes or 1,4-benzoquinones were good inhibitors of PTP1B (IC50: 0.62-0.88 mu M), with no significant difference between gluco and galacto derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-C-Glycosiduronic acids and β-C-glycosyl compounds: New PTP1B inhibitors
  作者：Li Lin、Qiang Shen、Guo-Rong Chen、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.091

  日期：2008.12

  beta-C-Glycosiduronic acid quinones and beta-C-glycosyl compounds have been synthesized as sugar-based PTP1B inhibitors. Benzoyl protected quinone derivatives (14 and 35) as well as aryl beta-C-glycosyl compounds (18, 22, 23 and 34) showed IC50 values of 0.77-5.27 mu M against PTP1B, with compounds 18 and 23 bearing an acidic function being the most potent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.