(E)-3-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-1-propenal | 86238-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-1-propenal
• 英文别名: (E)-3-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-2-propenal；ethyl 5-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 86238-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: CELAKUNKBJXPNI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-1-propenal 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-1-(5-carboxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-1-propene 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到(E)-3-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-1-propenal
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013

文献信息

• Naphthenic and heterocyclic retinoic acid analogues
  申请人：SRI International

  公开号：US04456618A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  Naphthenic and heterocyclic retinoic acid analogues such as (E)-6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthaldehyde, methyl 6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthoate, 6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthoic acid, (E)-1-(5-carbethoxy-2-furanyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-1,3-butadiene, (E)-1-(5-carboxy-2-furanyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -1,3-butadiene, (E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-1,3-butadiene, and (E)-1-(5-carboxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -1,3-butadiene. These retinoids are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  环烷和杂环维甲酸类似物，如(E)-6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘醛，甲基6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘酸甲酯，6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘甲酸，(E)-1-(5-羧乙氧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧乙氧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，以及(E)-1-(5-羧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯。这些视黄醇类化合物可用作抑制上皮细胞中的肿瘤促进剂和治疗非恶性皮肤疾病的化学预防剂。
• Naphtenic and heterocyclic retinoic acid analogues
  申请人：SRI International

  公开号：US04518609A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Naphthenic and heterocyclic retinoic acid analogues such as (E)-6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthaldehyde, methyl 6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthoate, 6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]-2-naphthoic acid, (E)-1-(5-carbethoxy-2-furanyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-1,3-butadiene, (E)-1-(5-carboxy-2-furanyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -1,3-butadiene, (E)-1-(5-carbethoxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-1,3-butadiene, and (E)-1-(5-carboxythien-2-yl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -1,3-butadiene. These retinoids are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  萘环和杂环类视黄酸类似物，如(E)-6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘醛，甲基6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘酸甲酯，6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘甲酸，(E)-1-(5-羧乙氧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧乙氧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯和(E)-1-(5-羧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯。这些视黄酸衍生物可用作化学预防剂，用于抑制上皮细胞中的肿瘤促进和治疗非恶性皮肤疾病。
• US4456618A
  申请人：——

  公开号：US4456618A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4496391A
  申请人：——

  公开号：US4496391A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4505741A
  申请人：——

  公开号：US4505741A

  公开（公告）日：1985-03-19