4-tert-butyl-1-vinylcyclohexan-1-ol | 93430-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-vinylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-Vinyl-4-tert-butylcyclohexanol；4-tert-butyl-1-ethenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 93430-16-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MRQOFONRJWNYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-vinylcyclohexan-1-ol 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-(叔丁基)-1-乙烯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  从生物产生的香叶基香叶醇中开发合成 d,l-α-生育酚（维生素 E）的途径

  摘要：

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。

  DOI：

  10.1021/op020216g
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 trimethylsulfonium iodide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alcaraz L., Harnett J. J., Mioskowski C., Martel J. P., Le Gall T., Shin +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 30, S 5449-5452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Radical–Polar Crossover Hydroalkoxylation
  作者：Christopher A. Discolo、Eric E. Touney、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.9b10645

  日期：2019.11.6

  Asymmetric intramolecular hydrofunctionalization of tertiary allylic alcohols is described. This metal hydride-mediated catalytic radical-polar crossover reaction delivers corresponding epoxides in good to high enantioselectivity and constitutes the first example of asymmetric hydrogen atom transfer-initiated process. A series of modified cobalt salen complexes has proven optimal for achieving good

  描述了叔烯丙醇的不对称分子内加氢官能化。这种金属氢化物介导的催化自由基极性交叉反应以良好到高的对映选择性传递相应的环氧化物，并构成不对称氢原子转移引发过程的第一个例子。一系列改性钴盐络合物已被证明是实现良好效率和不对称感应的最佳选择。实验数据表明，阳离子钴配合物可能参与对映体决定步骤，其中催化剂中的阳离子-π相互作用有助于不对称诱导。
• Process for preparing conjugated dienes using substituted rhenium
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US05929298A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  This invention provides a process for preparing conjugated dienes using certain substituted rhenium compounds as catalysts. The substituted rhenium compounds have the formula R.sub.5 ReO.sub.3, wherein R.sub.5 is selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, aryl, aryl-C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, cyclopentadienyl and cyclopentadienyl substituted with one to four C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups. The process of the invention thus provides a facile method for preparing conjugated dienes using the corresponding tertiary vinyl alcohol as starting material. Examples of such starting materials includes phytols, manool, 5-vinyl-5-nonanol, 1-vinyl4-tert-butylcyclohexanol, and 1-vinylcyclooctanol. The process can be carried out neat as well as in an inert solvent in the gas or solution phase.

  本发明提供了一种使用某些取代的铼化合物作为催化剂制备共轭二烯的方法。所述取代的铼化合物的化学式为R.sub.5 ReO.sub.3，其中R.sub.5选择自C.sub.1-C.sub.10烷基，芳基，芳基-C.sub.1-C.sub.10烷基，环戊二烯基和带有1至4个C.sub.1-C.sub.4烷基的取代的环戊二烯基。因此，本发明提供了一种使用相应的三级烯醇作为起始材料制备共轭二烯的简便方法。这种起始材料的例子包括蜡黄醇、曼醇、5-乙烯基-5-壬醇、1-乙烯基-4-叔丁基环己醇和1-乙烯基环辛醇。该过程可以在气体或溶液相中使用惰性溶剂或不使用溶剂进行。
• Hydrovinylation of 1,3-Dienes:  A New Protocol, an Asymmetric Variation, and a Potential Solution to the Exocyclic Side Chain Stereochemistry Problem
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja0561338

  日期：2006.1.1

  Cyclic and acyclic 1,3-dienes undergo efficient (substrate/catalyst = 72) heterodimerization with ethylene in the presence of a Ni catalyst prepared from [o-(PhCH2O)]C6H4PPh2, [(allyl)2NiBr]2, and Na+ BAr4- (Ar = 3,5-bis-trifluromethylphenyl), giving 1,2-addition products. Yields up to 99% can be realized for several 1-vinylcycloalkenes and 1-substituted 1,3-butadienes. Phospholanes with suitably placed hemilabile ligating groups and phosphoramidites derived from binaphthol are excellent ligands for an asymmetric variation of this reaction, the latter giving 99% yield and >95% ee's for selected substrates. An example of how an exocyclic chiral center can be used to install other stereo-centers in the ring (e. g., the carbon to which the side chain is attached) is also provided. These discoveries open an expeditious entry into several biologically relevant classes of compounds, especially those carrying tetrahydronaphthalene and related heterocyclic moieties.
• FIAUD, J. C.;LEGROS, J. Y., J. ORGANOMET. CHEM., 370,(1989) N-3, C. 383-396
  作者：FIAUD, J. C.、LEGROS, J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• FIAUD, JEAN-CLAUDE;LEGROS, JEAN-YVES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4840-4846
  作者：FIAUD, JEAN-CLAUDE、LEGROS, JEAN-YVES

  DOI：——

  日期：——